Коллекция картин пополнялась, одновременно расширялся и круг знакомых художников. Первым под патронаж Стайнов попал Анри Матисс. Тридцатишестилетний художник пребывал в бедственном положении. За последние три года он почти ничего не продал, подвергаясь критике как профессионалов, так и широкой публики. Матисс тогда считался лидером группы, получившей позже название
Обозревая Осенний Салон 1905 года, Гертруда обратила внимание на картину Матисса
Время шло, стены постепенно увешивались работами различных художников, а Стайны приобретали известность в артистических кругах Парижа. Собрание стало одной из достопримечательностей города. Там подобралась удивительная коллекция картин: Гоген, Сезанн, включая портрет жены художника в голубом платье, несколько акварелей, пейзажи с купающимися и т. д.; небольшой Мане, Эль Греко; несколько Ренуаров, включая купальщиц в лучах солнца, два отличных Матисса; один Воллотон, кое-что из Мангена, Пюи, Пикассо и т. д.
Лео же превратился в страстного пропагандиста нового искусства. Желая поделиться своими наблюдениями, мыслями и анализом художественного богатства, скопившегося на улице Флерюс, они с сестрой устраивали субботние вечера. Приглашались друзья, начинающие и известные художники, писатели и поэты — одни и с подругами, знакомые американцы, и просто визитеры. Чай, иногда скромный ужин и разговоры без устали до глубокой ночи. Лео писал позднее: «Люди приходили, и я объяснял, потому что объяснять было моей натурой».
Собиравшаяся компания являла собой смешение творческих личностей, богемы, людей, чья профессия была далека от искусства. В разных углах салона можно было услышать с полдюжины, если не больше, европейских языков. Вскоре Лео и Гертруда, по примеру Натали Барни, хозяйки другого салона, упорядочили систему появления гостей. Близкие друзья приходили на пару часов раньше на обед. Все остальные появлялись к девяти вечера.
Почти все посещавшие вечера на улице Флерюс в своих воспоминаниях не могли пройти мимо полученных впечатлений, настолько интересными и насыщенными они были.
Нина Озиас, ставшая впоследствии женой Лео, описала посещение вечера (примерно в 1905 году) у Стайнов: