Как нам известно, отец Чосера был человеком незнатного происхождения, но с достаточным состоянием, чтобы оплатить расходы по обучению сына в Темпле. Впрочем, ему, быть может, не пришлось одному нести все эти расходы. Ко времени поступления Джеффри в Темпл в Англии вот уже около столетия продолжался конфликт между каноническим правом и правом государственным (т. е. между правовой традицией, разработанной церковью, в противоположность правовой традиции, установленной светской властью), причем поначалу большинство судебных решений принималось в пользу юристов-каноников. При Эдуарде I король и крупные феодалы, по горло сытые тем, что судебные дела раз за разом решаются в пользу церкви, ввели практику финансирования учебы «клерков»-мирян, которые поддерживали бы своих покровителей в делах толкования судебной практики, исторических прецедентов и т. п. Как видно из уцелевших архивов инна Линкольна, среди членов инна насчитывалось немало сквайров, служивших при дворе короля, а уставными положениями предусматривались специальные льготы и привилегии для таких людей. (Хотя формально-юридически Чосер имел придворный ранг служителя, с ним, несомненно, обращались как со сквайром, если он учился в юридической школе под покровительством короля.) Попутно надо добавить, что если правила придворной службы при Эдуарде III были такими же, как при Эдуарде IV, то в каждый данный момент требовалось присутствие при дворе лишь половины королевских сквайров; следовательно, молодой придворный, если у него имелись способности и король благоволил к нему, мог половину своего времени посвящать дальнейшей учебе. Если кто-нибудь действительно субсидировал образование Чосера – во всяком случае, в период между 1361 и 1366 годами – то, скорее всего, это делал не король, а Джон Гонт. В подтверждение такого предположения можно привести ряд сложных косвенных доказательств. Во-первых, до недавних пор биографы Чосера полагали, что из формулировок документа о королевском пожаловании Чосеру в 1367 году вытекает, что к тому моменту он уже числился некоторое время личным королевским служителем; однако недавно было установлено, что эти формулировки аналогичны формулировкам документа о назначении Филиппы Чосер фрейлиной (domicella) Констанции Кастильской, второй жены Гонта, которая только что приехала в Англию. Не исключена, следовательно, возможность, что в начале и середине 60-х годов Чосер служит придворным не у короля, а у кого-то еще. Во-вторых, 12 сентября 1366 года «Филиппе Чоси», т. е. «Филиппе Чосер», была пожалована пожизненная рента из королевской казны в размере десяти марок (около 1500 долларов) в дополнение к ее регулярному жалованью фрейлины; сам Чосер в этом документе не упомянут, из чего, вероятно, можно заключить, что, хотя он уже был женат на Филиппе, его еще не приняли на службу при королевском дворе. Он действительно стал потом одним из придворных короля, притом не позднее июня месяца 1367 года, когда его поименовали в сохранившейся записи королевским «служителем», но, по всей очевидности, он еще не был таковым летом 1366 года, так как его имени нет в подробном перечне служителей королевского двора, которые тогда были пожалованы мантиями. В-третьих, если Чосер служил у принца Лионеля в Ирландии (что представляется крайне маловероятным), то он вернулся в Англию и женился на Филиппе задолго до возвращения самого Лионеля в ноябре 1366 года. В-четвертых, если слова Чосера о «восьмилетнем любовном недуге» в его элегии на смерть Бланш, первой жены Гонта, скончавшейся в 1369 году, действительно имели к ней хоть какое-нибудь отношение, то, значит, он должен был коротко ее узнать уже в 1361 году – быть может, став одним из членов ее свиты. В-пятых, Джон Гонт, который с 1360 года не выезжал из Англии, если не считать кратковременной поездки с дипломатической миссией во Фландрию в 1364 году, готовился в сентябре 1366 года покинуть Англию, чтобы принять участие в военном походе, и этим может объясняться появление Чосера среди придворных служителей короля примерно в то же время. Иными словами, не желая ехать вместе с принцем Лионелем в ирландскую глушь, Чосер уговорил принцессу Елизавету перевести его в служители двора ее молодой кузины и единственной невестки Бланш. (Такие переводы были обычным делом.) А когда супруг Бланш, Джон Гонт, начал приготовления к походу – Бланш должна была ехать в Европу вместе с ним, – Чосер добился второго перевода, на сей раз ко двору отца Гонта, Эдуарда III.
Несмотря на то что свидетельства эти имеют лишь косвенный характер, они выглядят более вескими в свете дальнейшей дружеской близости между Гонтом и поэтом. Будет разумно предположить поэтому, что обучение Чосера субсидировалось не королем, а Гонтом.