В 1359 году – согласно собственному его заявлению, сделанному на судебном процессе Скроуп – Гроувенор 1386 года, где он давал свидетельские показания по вопросу о геральдическом старшинстве, – Чосер ушел на войну. Все время, с момента ухода на войну и до того момента, когда он заявил на суде, что «в течение двадцати семи лет носит оружие», Чосер был – по крайней мере в формально-юридическом смысле слова – солдатом, воином. Однако фактически он, по-видимому, участвовал с оружием в руках лишь в немногих кампаниях, включая зимнюю кампанию 1359–1360 годов, так как впоследствии он, как известно, служил главным образом на дипломатическом поприще.
После того как Черный принц взял его в плен в битве под Пуатье, король Франции Иоанн пребывал в Англии. Он жил на широкую ногу, чаще всего в Линкольншире, в окружении многочисленной свиты. При нем состояло более сорока человек служителей: два священника, секретарь, причетник, лекарь, метрдотель, три пажа, четверо старших челядинов, три хранителя гардероба, три меховщика, шесть конюхов, два повара, фруктовщик, хранитель пряностей, брадобрей, мойщик, главный менестрель (в чьи обязанности входило также изготовлять музыкальные инструменты и часы), шут и так далее. Вместе с королем жил и его сын Филипп, плененный в той же битве. Иоанна и в плену окружала роскошь: шпалеры, драпировки, подушки с дорогим шитьем, инкрустированные ларцы, вина, пряности, сласти (до которых он был большой охотник), бесчисленные мантии, одна богаче другой – на меховую оторочку одной из них пошло 2550 шкурок, – и многое, многое другое. Он проводил время, музицируя, играя в шахматы и в триктрак; его сын заполнял свой досуг, охотясь с гончими и соколами, наблюдая петушиные бои. Иоанн устраивал пиры и посещал все большие английские пиршества, но его столь приятное пребывание в Англии нисколько не способствовало разрешению спора между Англией и Францией, где вместо Иоанна правил теперь молодой дофин Карл. И тогда Эдуард III, по-прежнему претендовавший на французскую корону, которую, по его мнению, он должен был унаследовать по линии своей матери королевы Изабеллы, решил, что пора внести в это дело полную ясность.