По всей вероятности, Чосер также принимал участие в приготовлениях графини к помолвке ее малолетней дочери Филиппы с Эдмундом Мортимером – сыном бесславного Роджера Мортимера, любовника королевы Изабеллы, супруги Эдуарда II. (Король Эдуард III с характерным для него рыцарским благородством не пожелал наказывать сына за преступления отца.) Возможно также, что Чосер присутствовал на похоронах королевы Изабеллы, состоявшихся 27 ноября 1358 года в Лондоне. Это событие, должно быть, казалось очевидцам таинственным, даже сверхъестественным: о королеве целую вечность не было ничего слышно после того, как ее, лишившуюся рассудка, заточили в замок, и вот вдруг она лежит в гробу, окруженная участниками погребальной церемонии, будто ее вызвали из далекого прошлого, дабы с почестями теперь похоронить. Вероятно, побывал Чосер и на турнире в Смитфилде, где король Эдуард и его кузен Генрих Ланкастер блистали своим поразительным искусством, – для этого турнира графиня Елизавета велела изготовить подушки, обшитые декоративной тканью. Чосер мог быть среди провожатых графини, когда она ходила смотреть львов в лондонском Тауэре. Но в конечном счете самым важным событием того времени стала для Чосера поездка в Хэтфилд на рождественские праздники 1357 года. Там он познакомился с молодым человеком, который сделается другом и защитником на всю жизнь, – с Джоном Гонтом, младшим братом принца Лионеля. (Гонт, в ту пору граф Ричмондский, как установлено, приезжал на рождество в Хэтфилд: графиня сделала двум его приближенным денежные рождественские подарки.)
Семнадцатилетний Гонт уже и тогда, конечно, производил впечатление человека значительного: надо полагать, он уже приобрел характерную для него отчужденно-сдержанную манеру держаться. Его служители, гордившиеся тем, что им выпало счастье служить такому принцу, всем своим видом выражали готовность в любой миг умереть за своего господина. При среднем росте и обычном телосложении Гонт, по единодушным отзывам современников, производил впечатление человека, абсолютно уверенного в себе – враги называли это его качество самонадеянностью. В королевской семье Гонт выделялся широтой интеллектуальных интересов. Впрочем, не известно, оценил ли он по достоинству Джеффри Чосера во время той их первой встречи. Гонт, разумеется, вырос в окружении поэтов, среди которых был и глубоко преданный его матери, королеве Филиппе, великий французский поэт Жан Фруассар, но в отличие от своего старшего брата, принца Лионеля, Гонт предпочитал водить дружбу не с поэтами и художниками, а с философами, теологами и знатоками политической теории. Но каким бы ни было первое впечатление Гонта и Чосера друг о друге, со временем они станут близкими друзьями.