Годы 1386–1388, на которые пришелся период господства Глостера, были печальной порой в жизни Чосера, и политическое положение Англии, надо думать, затрагивало его меньше, чем другие несчастья. По-видимому, летом 1387 года умерла Филиппа Чосер. 18 июня этого года Чосер в последний раз получил ренту, которая выплачивалась его жене, а 7 ноября он получил уже только свою ренту. Странно сказать: мы знаем столько фактов биографии Чосера и ничего не знаем о самой, может быть, сокровенной стороне его жизни. Мы можем только предполагать, что последняя болезнь Филиппы или ее смерть избавила Чосера от поездки во Францию, когда Ричард укрылся в Тауэре и искал помощи из-за границы. Но как бы то ни было, Чосер был рядом с ней – или где-то поблизости, – когда Филиппа скончалась; по-видимому, тут же были и дети, приехавшие домой на летние каникулы. Если не считать его ранней поэмы, написанной на смерть Бланш Ланкастер, Чосер нигде не затрагивает тему смерти любимой жены – он пишет, притом часто, лишь о радостях любви и семейной жизни; пожалуй, это дает нам лучший ключ к пониманию того, что он чувствовал. Он часто говорит о том, чего женщины хотят от мужчин и чего мужчины хотят от женщин, предвосхищая Уильяма Блейка, писавшего – в высшем физическом и духовном смысле – об «утоленного желания чертах». И он выставляет в комическом свете мужчин и женщин, неспособных понять эту простую истину. Немыслимо, чтобы он мог быть одним из неумелых мужей, изображенных в его комедиях. Наверняка он любил жену и был любим ею, а что до ее смерти, то, как бы он ни горевал, у него не было ни малейшего сомнения в возможности воссоединения любящих в раю (в этом нисколько не сомневаются даже худшие из его злодеев). Как и всякий средневековый добрый христианин, он поплакал над покойницей, похоронил ее и полем побрел вместе с сыновьями с кладбища домой.
Однако после смерти жены Чосеру пришлось собрать все свое мужество, чтобы не впасть в отчаяние. Обстоятельства обернулись против него, ибо он оказался на стороне побежденных – на стороне короля, – и на его долю выпало немало неприятностей и обид. В 1388 году – году «Беспощадного парламента» – рента, которую выплачивало ему казначейство, была передана – «по его собственной просьбе», что бы это ни значило, – Джону Сколби, человеку Глостера. В том же 1388 году на Чосера подали в суд за неуплату долгов Джон Черчмен, конюх Генри Этвуд, бакалейщик и бывший мэр Лондона Уильям Венор, бакалейщик Джон Лейер и Изабелла Бакхолт, управительница состоянием Уолтера Бакхолта. Никто уже теперь не узнает, какую подоплеку имели эти долги Чосера, но почти наверняка можно сказать, что по меньшей мере один из подавших на Чосера в суд, Уильям Венор, являлся ростовщиком. Другой, Уолтер Бакхолт, имел с Чосером деловые отношения, когда поэт стал главным смотрителем королевских строительных работ. В годы, когда Чосер занимал эту должность, равно как и в последующие годы, Бакхолт исполнял обязанности заместителя лесничего Кларендонского королевского охотничьего заповедника, а впоследствии, возможно, служил и заместителем лесничего в парке Чаринг-Кросс. Следовательно, некоторые долги Чосера могли быть личными, а некоторые, если не все, возможно, были сделаны им в качестве должностного лица на службе короля. В конечном счете, разумеется, для Чосера это особого значения не имело. Покуда делами в стране заправлял Глостер, Чосеру было крайне трудно получить от правительства то, что ему причиталось, да и после того, как Ричард вновь обрел в 1389 году свою королевскую власть, правительство продолжало платить Чосеру деньги весьма нерегулярно, вынуждая его прибегать ко всяческим уловкам; и вполне вероятно, что это наполняло его душу невеселым, тоскливым чувством, подобным унынию, описанному им давным-давно в другой связи в «Книге герцогини»: