Назначение в 1374 году на должность надсмотрщика таможни имело для Чосера и свои положительные стороны, такие, например, как переселение в Олдгейтскую надвратную башню. Это был великолепный дом, настоящий городской замок, который иногда использовался в качестве тюрьмы. В документе об аренде говорилось, что мэр и олдермены предоставляют Чосеру «весь жилой дом над Олдгейтскими воротами – с надвратными помещениями и погребом под упомянутыми воротами с восточной стороны оных и со всем, что к дому относится, – до конца жизни упомянутого Джеффри». Мэр и олдермены давали в этом документе обязательство не помещать в дом заключенных, пока он находится во владении Чосера, но оговаривали, что городские власти могут забрать надвратную башню обратно, если это окажется необходимым для обороны Лондона. По тем временам Олдгейт был отличным жилищем в хорошем районе: прежний арендатор платил за дом 13 шиллингов 4 пенса (160 долларов) в год, помимо расходов на ремонт и содержание, что считалось тогда высокой квартирной платой. Даже сам Черный принц не счел ниже своего достоинства обратить внимание на здание такого типа и лично просил мэра Лондона предоставить аналогичный особняк над воротами Криплгейт одному из его соратников, Томасу Кенту. Олдгейт, как можно судить по драгоценным кубкам – новогодним подаркам герцога Ланкастерского Филиппе Чосер в 1380, 1381 и 1382 годах, – имел богатую обстановку, причем не последнюю роль в украшении дома играла огромная для той эпохи библиотека Чосера, насчитывавшая шестьдесят книг. Дом этот будет оставаться во владении Чосера вплоть до его переезда в Кент в 1385 году.
Через пять дней после того, как он стал надсмотрщиком таможни, Чосер получил, как мы уже упоминали, ежегодную ренту в размере 10 фунтов стерлингов (2400 долларов) от Гонта. Теперь он занял прочное место в правительственном аппарате (где будет отныне работать до конца жизни) – чрезвычайно полезный чиновник, безупречно преданный королю, знающий и благоразумный, не склонный зря кипятиться (с точки зрения короля) по поводу не применимых на практике идеалов. О том, как высоко ценили деловые качества Чосера Джон Гонт и сам король, говорит хотя бы тот факт, что в последующие несколько лет его часто посылали с королевскими поручениями за границу. Согласно документу, датированному 11 апреля 1377 года (год смерти Эдуарда), Чосер к тому времени уже совершил несколько «различных вояжей» во Францию, а в документе от 10 мая 1377 года упоминается, что Чосер «часто» ездил за границу по делам службы его величества.
Все или почти все дипломатические поездки Чосера в ту пору – во второй половине 70-х годов, – по-видимому, были связаны, во всяком случае частично, с предполагаемыми мирными договорами и брачными союзами. 23 декабря 1376 года Чосер отправился вместе с сэром Джоном Бэрли, комендантом Кале, в путешествие, через снега и лед, за границу с некоей тайной миссией. Полтора месяца спустя, 13 февраля 1377 года, он получил охранную грамоту для новой поездки по делам государевой службы и с 17 февраля по 25 марта пробыл во Франции. Одновременно с ним во Франции находился и его друг Ричард Стэри, тоже выполнявший какое-то секретное поручение. От Фруассара мы узнаем цель их миссии. Стэри и Чосер, а кроме того, и старый друг Чосера сэр Гишар д'Англь прибыли во Францию договориться о браке между юным Ричардом и дочерью французского короля Карла V Марией.