Джекки обвораживала своих друзей чувством юмора. «Это было ее замечательной чертой», — говорит один из друзей. Тони Брэдли бьется в конвульсиях от смеха, вспоминая, как первая леди выступила в роли матери-наблюдательницы в детской школе, где училась Каролина, на третьем этаже Белого дома. «Ее напугало то обстоятельство, что ей пришлось помогать мальчикам ходить в туалет. Ее особенно испугал один мальчик, который, по ее словам, вовсе не имел письки».
Рене Карпентер, красивая жена астронавта Скотта Карпентера, стала любимицей семьи Кеннеди и часто посещала Белый дом, общаясь с детьми. Она вспоминает, что Джекки была озабочена маленьким Джоном. Рене как-то раз заметила, что его няня, Мод Шоу, слишком балует его. «Боюсь, что он вырастет неженкой», — сказала она. Джекки очень любила своих детей. Ей казалось, что Этель, которая постоянно была беременной, рожает детей, подобно кроликам, и это казалось ей ужасным.
Джекки особенно радовалась игровой школе, в которой обучалась Каролина. Готовясь к прибытию шаха Ирана и его юной невесты, она пообещала детям, что приведет к ним наверх иранскую королеву.
«Она наняла детям учителя танцев, — вспоминает одна из матерей, — и малыши учились танцевать всю неделю. Джекки предложила ребятам нарисовать картинки для шахини, которые та смогла бы показать своему ребенку. Она выстроила весь класс, чтобы мальчики поклонились Шабану, а девочки сделали бы реверанс.
Дети были очень взволнованы, ожидая встречи с настоящей королевой, но, когда Джекки появилась с женой шаха, одетой в обычную одежду, они забыли о поклонах и реверансах и просто смотрели на нее в упор. «Вы не настоящая королева, — закричали они. — Где ваша корона?» Джекки пыталась объяснить им, что в двадцатом веке королевы одеваются иначе, но дети уже потеряли интерес к шахине. Они считали, что их обманули».
Джекки изо всех сил старалась дать детям хорошее воспитание и часто приходила в отчаяние. Когда посол Кеннеди перенес инфаркт и его парализовало, он мог произносить лишь бессмысленные словосочетания дребезжащим голосом. Все это напугало Каролину, которая не могла понять, почему дедушка издает непонятные звуки и передвигается в кресле на колесах. Не желая объяснять ребенку суровую суть вещей, Джекки сказала, что он плохо себя чувствует и поэтому передвигается в кресле на колесах, а голос его звучит так странно потому, что у него ларингит. На следующий день Каролина сообщила своим одноклассникам: «Мой дедушка заболел, у него ангина».
Ожидая рождения третьего ребенка, Джекки посвящала все больше и больше времени Каролине и Джону. Часто, беря их с собой на пикник или в луна-парк, она надевала парик, чтобы ее не узнали представители прессы. Зимой она заказала старомодную карету, запряженную тройкой лошадей, чтобы дети могли прокатиться в ней возле Белого дома. Ее возмущению не было предела, когда она увидела фотографов. Она постоянно негодовала по этому поводу, полагая, что не сможет правильно воспитать детей, если на них все время будут направлены объективы фотоаппаратов. В день Холлвина она достала маску и тайком отвела детей в Джорджтаун, где они могли ходить по домам и просить сладости.
Однажды, когда она увидела, что какая-то журналистка сфотографировала Каролину, она стала умолять эту женщину не публиковать фотографию в журнале. Журналистка согласилась, и Джекки была весьма благодарна ей за это.
Во время беременности Джекки отложила все официальные дела и настояла на том, чтобы фотографы не снимали ее в одежде, которую носят беременные женщины. «Это проявление неуважения и вторжение в мою личную жизнь», — говорила она.
Когда в Белом доме объявили о рождении ребенка — впервые за 63 года ребенок президента родился в официальной резиденции — поток поздравлений обрушился на семью Кеннеди.
Криво улыбаясь, Кеннеди заметил: «Теперь у Джекки будет настоящая причина не принимать участие в общественных делах». Первую леди засыпали письмами и поздравлениями. В ответ на поздравление Росуэлла Гилпатрика, тогдашнего заместителя министра обороны, она писала:
«Вы поступили очень умно, написав мне о ребенке. Я так счастлива и благодарю вас за то, что вы нашли время, чтобы поздравить меня. Теперь, когда мне не нужно будет ходить на все эти официальные завтраки, я постараюсь найти время, чтобы прийти к вам и Мадлен и позавтракать с вами в мае или июне».
Мадлен, третья жена Гилпатрика, презирала легкомысленную первую леди. Она чувствовала, что ее пятидесятисемилетний муж уделяет жене президента больше внимания, чем следует. Вследствие этого Джекки, которая не скрывала того, что ей нравится Гилпатрик, так и не получила приглашения на завтрак от его жены.