Жаботинский был старше своего друга всего на два года, но, несмотря на малую разницу в возрасте, Чуковский считал его своим учителем. Уже став маститым писателем, во времена, когда имя Жаботинского будет запрещено упоминать, Чуковский напишет в частном письме: «он ввел меня в литературу… в нем было что-то от пушкинского Моцарта, да, пожалуй, и от самого Пушкина… меня всегда восхищало в нем все… и я, живший в неинтеллигентной среде, впервые увидел, что люди могут взволнованно говорить о ритмике, об ассонансах, о рифмоидах… Он казался мне лучезарным, жизнерадостным, я гордился его дружбой и был уверен, что перед ним широкая литературная дорога».
Тяга к творчеству появилась у Владимира в десятилетнем возрасте, первые стихи он «печатал» в рукописном журнале. В шестом классе Ришельевской гимназии он — уже почитаемый сверстниками «маститый поэт», один из редакторов тайной школьной газеты, которая, не имея никакого отношения к политике (гимназистов она не интересовала), называлась высокопарно: «Правдой».
Два слова о женской гимназии Балендо Балю, раз уж о ней зашла речь… Она находилась в двух кварталах от дома Жаботинского, и вполне вероятно, что, когда «созрел виноград» и в жилах юного поэта заиграло вскружившее голову молодое вино, он караулил на у лице очаровательных гимназисток и даже провожал их домой. Но со своей будущей женой, Анной (Иоанной) Гальпериной он познакомился прозаически: в гостях у соученика. Ему было пятнадцать лет, ей — десять. Анна музицировала на рояле, когда Владимир вошел в их дом, и она, увидев странное явление — негритянский профиль под буйной шевелюрой, — не выдержала и расхохоталась за его спиной.
«Негритянский профиль» — первое впечатление, произведенное юношей и запомнившееся его будущей жене, наталкивает на внешнее сходство с Пушкиным. Но внешним сходством дело не ограничилось: было еще и духовное родство. Трех авторов — Шекспира, Пушкина и Лермонтова — Жаботинский знал, по его собственному выражению, «от доски до доски» еще в четырнадцатилетием возрасте. Через много лет не без гордости он написал в автобиографической повести: «даже поныне не без труда нахожу я стихотворение Пушкина, которое не было бы мне знакомо и которого я не знал бы до конца».
Страсть к сочинительству изменила его жизнь. Он перевел на русский язык «Песнь песней» и «В пучине морской» Гордона и послал в петербургский ежемесячный журнал «Восход» — не напечатали; перевел стихотворение «Ворон» Эдгара По и отправил в «Северный вестник» — не напечатали; написал роман, который послал Короленко, — и вместо рецензии получил вежливый ответ: «Продолжайте». В возрасте между 13 и 16 годами он рассылал в газеты и журналы бесчисленное количество рукописей, которые возвращались назад или попадали в редакционные урны. Но все-таки упорство достигло цели: в августе 1897 года появилась первая публикация — статья в ежедневной одесской газете «Южное обозрение», вышедшая под псевдонимом «Владимир Иллирич».
Ободренный публикацией, Жаботинский познакомился с жившим в ту пору в Одессе поэтом Александром Федоровым и вручил ему перевод «Ворона». Федорову перевод понравился, и он познакомил начинающего поэта с редактором газеты «Одесский листок».
Следует отметить, что в конце девятнадцатого века Одесса занимала видное место в Российской империи, по количеству населения уступая лишь Санкт-Петербургу, Москве и Варшаве и конкурируя с северными столицами, а потому одесская газета почти во всех европейских столицах имела зарубежных корреспондентов. Редактор принял Владимира тепло, и, воспользовавшись его доброжелательностью, Жаботинский спросил: «Стали бы вы публиковать мои корреспонденции из-за границы?» — «Возможно, — ответил редактор, оценив литературный слог юноши. — Но при двух условиях: если вы будете писать из столицы, в которой у нас нет другого корреспондента, и если не будете писать глупостей».
Реплика о глупостях станет понятной, если обратиться к воспоминаниям Паустовского о Чехове, смертельно боявшемся одесских репортеров, которые с легкостью выдумывали небылицы. Делясь литературными планами, Чехов неизменно заканчивал разговор просьбой: «Только ради Бога, ничего не рассказывайте одесским репортерам».
«Одесский листок» был солидной газетой, и выбор европейских столиц, в которых издание не имело зарубежных корреспондентов, оказался невелик: Берн и Рим.