В каждом успешном entrada первые награды (кроме доли добычи, если таковая была) обычно принимали форму encomienda. Система encomienda была не новой; нечто похожее уже давно существовало в Испании на территории, отнятой у мавров, и на Канарских островах. На островах Вест-Индии рабочие руки грубым, но эффективным образом появлялись благодаря выделению предводителям поселенцев групп местных жителей в качестве разнорабочих или личных слуг. На островах такое распределение было известно как repartimientos (деление), но когда практика такого деления распространилась на густонаселенные и заселенные материковые регионы, более старый термин encomienda, подразумевающий не только обязанности, но и привилегии, стал предпочтительнее. Encomienda в своей основе было правом требовать от индейцев конкретного района дань и изначально также трудовую повинность. Такой район мог быть очень большим; Кортес присвоил себе огромную encomienda в долинах Мехико и Оахака, которая включала официально 23 тысячи данников – глав домохозяйств, но на самом деле гораздо больше. Это был исключительный случай; но encomiendas численностью две или более тысячи данников были обычным явлением. От доходов с такого подарка encomendero (владелец encomienda) мог построить дом, содержать хозяйство и продолжать кормить и вооружать своих личных приверженцев. В обмен от него требовалось защищать своих индейцев от других потенциальных эксплуататоров, назначать приходских священников в своих деревнях и платить им жалованье, вносить свою лепту в военную оборону провинции. У него не было никаких других административных или судебных обязанностей; encomiendas не были ни феодальными поместьями, ни поместьями, содержащимися за счет рабского труда. Первые завоеватели особенно не интересовались ни землей, ни сельским хозяйством. Для них, как и для большинства испанцев, городская жизнь означала изысканность и дружеское общение, а сельская – уединение и скуку. К тому же для них было бы небезопасно жить разрозненно среди угрюмых и враждебных крестьян; так что по своему выбору и из соображений безопасности они жили вместе в городских поселениях и предоставляли своим индейцам пахать их собственную землю по-своему. В большинстве густонаселенных регионов земледельческие традиции индейцев давно уже обеспечивали выплату дани господствующим над ними народам и содержание жрецов и вождей, храмов и общинных домов. Испанские encomenderos бесцеремонно заняли место правителей ацтеков или инков и взимали с населения подати и трудовую повинность, которые раньше с него взимали их правители. На практике это обычно означало, что encomendero требовал от вождей главного города своих владений самую большую сумму дани, которую его владения могли дать, и предоставлял вождям возможность собирать и доставлять ее. Вожди старались собрать достаточно, чтобы удовлетворить encomendero, оплатить общинные расходы и обеспечить средства для собственного существования. Encomendero не беспокоился о нюансах налогообложения до тех пор, пока регулярно получал услуги и доходы. Другие награды возникли позже: передача в дар земель, права на выпас овец, крупного рогатого скота и лошадей, а еще позднее – права на разработку месторождений; но encomienda была первым шагом. С ее помощью с одобрения королевской власти армия колонизировала страну как квазифеодальное народное ополчение.
Третьей заботой командующего entrada было найти законный способ, при помощи которого временная и неофициальная организация его армии могла бы превратиться в официальную и постоянную организацию местного управления. Обычным способом было муниципальное объединение. Конкистадоры привозили с собой из Испании свои представления о городе. В средневековой Испании укрепленные города с органами местного самоуправления занимали привилегированное и высокое место, что было естественно в стране, история которой была полна периодически вспыхивающими войнами и постоянно меняющимися границами. Дворяне хотя и получали доходы с земли или от владения стадами, перегоняемыми с зимних пастбищ на летние, строили свои дворцы в городах, и их влияние чувствовалось в управлении городом и городской политике. В ходе отвоевания христианской Испании у мавров занятие или основание укрепленных городов было жизненно важной предосторожностью. И для завоевателей Нового Света из Кастилии, которые искали территорию, которая их кормила бы, было естественно основывать для себя города с муниципальным управлением. Традиционное самоуправление, которое в Испании XVI века было уже в упадке, начало новую жизнь в Индиях.