Отказавшись от мысли служить в полиции, Пущин решил пойти на службу в судебное ведомство. Хотя он мог занять там место только «в нижней инстанции», он «никак не почитал его малозначущим, потому что оно дает направление делу, которое трудно, а иногда уже и невозможно поправить в высшем присутственном месте». Пущин был уверен, что в судебном ведомстве всякий честный человек может быть полезен отечеству.
Отставку из военной службы Пущину пришлось ждать больше четырех месяцев. Лишь 5 июня 1823 года он мог приступить «к отправлению должности» надворного судьи.
Арестованный в самый день восстания, 14 декабря, К. Ф. Рылеев в своем показании заявил, что принят был в Тайное общество Пущиным. Однако Пущин был арестован только 16 декабря, а допрошен на другой день. На первом допросе он показал, что по службе в Уголовной палате познакомился с Рылеевым и, «узнав его хорошо, принял его членом в общество».
Возможно, однако, что на деле все это произошло иначе. И. И. Пущин поступил на службу в палату в июне 1823 года, а Рылеев был введен им в Тайное общество в начале этого года. Следовательно, Пущин «хорошо» узнал поэта-гражданина не только до начала 1823 года, а задолго до того. Можно не сомневаться, что по своей близости к литературным кругам столицы и по своему политическому направлению он интересовался автором революционного стихотворения «К временщику» еще с 1820 года. А потому вернее будет предположить, что Пущин вступил в Уголовную палату по совету Рылеева. Поэт служил там с января 1821 года и своей деятельностью доказал, что в судебном ведомстве имеется много возможностей быть полезным отечеству. Рылеев был принят в Тайное общество не в качестве «согласного», рядового участника движения, как это обычно делалось относительно вновь привлекаемых к заговору, а в качестве «старейшего», имевшего право принимать новых членов.
По убеждениям, по темпераменту и направлению своей политической деятельности Рылеев был настроен решительнее Пущина, взгляд которого на задачи общества, по крайней мере на текущий момент, больше соответствовал конституционно-монархическому направлению Никиты Муравьева. Но в практическом отношении Пущин действовал вполне в духе воззрений Рылеева. Совместными усилиями они оживили деятельность Северного общества, возникшего после 1821 года[6] и действовавшего первое время очень слабо. Направление общества приняло более революционный характер, чем этого хотели другие руководители его: Н. И. Тургенев, H. М. Муравьев, С. П. Трубецкой. Чтобы оживить московское отделение Тайного общества, руководители заговора поручили Пущину организовать московскую управу Северного общества.
Своеобразную позицию Пущин занимал в крестьянском вопросе, считая, что при тогдашних обстоятельствах нет возможности полностью уничтожить крепостное рабство. Он решил осуществить сначала более скромную часть программы и с этой целью учредил в Москве Практический союз. Задачей союза, впредь до осуществления общеполитических и социальных идеалов общества, было содействие освобождению от крепостной зависимости дворовых людей. Программу Практического союза И. И. Пущин изложил на следствии в показании от 11 января 1826 года, заявив, что основал он эту организацию, желая хотя бы несколько содействовать к общему благу в духе Союза благоденствия. «Обязанность члена состояла в том, – пояснял Пущин, – чтоб непременно не иметь при своей услуге крепостных людей… Сверх того, при всяком случае, где есть возможность к освобождению какого-нибудь лица, оказывать должен пособие или денежное, или какое-либо другое».
Сам Пущин крепостных не имел. К своему служителю из отцовских дворовых, Алексею, он относился без барского высокомерия, а после осуждения просил отца отпустить Алексея на волю.
Интересный рассказ о том, как оживилась деятельность московской управы Тайного общества при Пущине, находим в Записках А. И. Кошелева, который служил по окончании университета в Московском Архиве иностранных дел и входил в кружок так называемых «архивных юношей». Кружок этот придерживался очень умеренных политических взглядов. Вспоминая о сильном и всеобщем недовольстве внешней и внутренней политикой Александра I, благонамеренный монархист, но противник аракчеевщины, Кошелев писал спустя много десятилетий: «Никогда не забуду одного вечера, проведенного мною у внучатого моего брата, Мих. Мих. Нарышкина; это было в феврале или марте 1825 года. На этом вечере были: Рылеев, кн. Оболенский, Пущин и некоторые другие, впоследствии сосланные в Сибирь. Рылеев читал свои патриотические думы, а все свободно говорили о необходимости покончить с этим управлением». Кошелев, может быть, и не знал, что он присутствовал в тот вечер на заседании московской управы Северного общества.