Столь основательно смешанное — и в национальном и в историческом смысле — происхождение Томаса Вулфа сделало его наследником многих контрастных, враждующих между собой свойств и традиций. К тому же брак родителей Вулфа был, по выражению его биографа Тэрнбелла, «эпическим мезальянсом»; трудно было представить себе большую несовместимость не просто характеров — человеческих натур. Подобно Элизе Гант, миссис Вулф занималась скупкой и перепродажей земельных участков, постепенно забирая в свои руки все финансовые дела разраставшегося семейства. В 1906 году она открыла пансион для приезжавших в Эшвилл курортников, «Старый Кентукки», и перебралась в него с младшими детьми, — самым младшим был Томас; отец остался в прежнем их доме, и семья фактически раскололась. Томас Вулф рано обнаружил необычайные способности. Пяти лет он, по собственной инициативе, отправился в школу со старшими братьями и сестрами и оказался столь многообещающим учеником, что позже родителей уговорили отдать его в частную школу. Маргарет Робертс, жена директора этой школы, преподававшая литературу, сразу выделила двенадцатилетнего мальчика и горячо привязалась к нему. Нескольким людям суждено было сыграть особую, формирующую роль в жизни Томаса Вулфа, и Маргарет Робертс была первым таким человеком; привязанность к ней он сохранил до самой своей смерти.
У Робертсов Вулф проучился около четырех лет, а затем родители, которым не терпелось вывести сына на практический путь, поспешили послать его (единственного из всех детей) в университет штата Северная Каролина в Чейпел-Хилле. Шестнадцати лет Вулф становится студентом. Мать хотела видеть Томаса юристом, а отец — крупной политической фигурой, но устремления молодого Вулфа были направлены совсем в другую сторону. Он продолжает жадно поглощать книги (чтением он увлекался с детства) и делает попытки писать пьесы. Последние два года в университете были тяжелыми для Вулфа. Он пережил сердечную драму, уехал на каникулах в Норфолк — портовый город, работал в доках учетчиком, бродяжничал, пил и явился домой перед самым началом учебного года, исхудавший и оборванный.
Осенью 1918 года в семье произошло несчастье, глубоко потрясшее Вулфа. От воспаления легких умер его любимый брат Бен, человек, видимо, необычный, но «несостоявшийся». Миссис Вулф, поглощенная делами, всегда небрежно относилась к здоровью детей, а организм Бена был с юности подорван ночной работой в типографии. Томас Вулф не мог забыть и простить родным эту безвременную, нелепую смерть.
Вулф стал студентом так рано, что окончание университета не внесло определенности в его жизненные планы; больше всего ему хотелось продолжать занятия литературой и драматургией в Гарварде, где вел семинар известный в то время профессор Дж. П. Бейкер. Очень трудно было убедить родителей выделить нужные для этого средства. В конце концов Джулия Вулф согласилась послать сына в Гарвард на год; проучился же он три года; за это время не раз возникали неприятности из-за невзноса платы, пока он не подписал бумагу об отказе от своей доли наследства в обмен на содержание в университете. Летом 1922 года умер У. —О. Вулф. Утрата отца оказалась гораздо менее болезненной для Томаса Вулфа, чем смерть Бена, но и она вросла в плоть его писательской памяти. С отцом были связаны ярчайшие впечатления раннего детства, когда семья жила еще вместе, с отцом Вулфа роднила любовь к торжественной, празднично украшенной речи, любовь к поэзии (старый Вулф знал наизусть и часто декламировал целые куски из Шекспира), от отца он унаследовал отвращение к деловитости и скопидомству — черту, позднее определившую образ жизни Томаса Вулфа, когда он стал известным и хорошо оплачиваемым автором.
В Гарварде Вулф выбрал для изучения несколько гуманитарных дисциплин, но все его помыслы были сосредоточены на драматургии. Дж. П. Бейкер становится для него в эти годы высочайшим авторитетом. Вулф еще не понимает, что театр противопоказан самой природе его дарования: четкая форма, сжатость, фабульность — все это были не его добродетели. Но эти ранние опыты — одноактные пьесы с фольклорными мотивами — говорили о художественном темпераменте и фантазии. Наиболее интересные пьесы студентов ставились на сцене университетского театра: в мае 1923 года этой чести была удостоена обличительная драма Вулфа «Добро пожаловать в наш город», на которую он возлагал большие надежды.