Работа появилась после того, как Аллена к ней подтолкнула его мать Нетти — так происходила большая часть вещей в доме Конингсбергов. Он очень плохо учился в школе, в этом невеселом месте со строгой дисциплиной, управляемой неприятными, лишенными юмора учителями. «Я ее ненавидел больше, чем крысиный яд, — сказал он своему биографу Эрику Лаксу. — Я обращал внимание на все, кроме учителей». Он занимался хорошо только по одному предмету — сочинению на английском, где его изобретательные импровизации на такие темы, как какой подарок он хотел бы получить, если бы был болен и лежал в кровати, всегда вызывали смех в классе. Когда он сказал своей матери, что подумывает стать писателем шуток, она повела его в магазин купить печатную машинку Olympia SM-3, которую продавали за 40 долларов. Она выглядела как маленький танк. «Эта машинка прослужит дольше, чем ты», — пообещал менеджер по продажам. По предложению его кузины он отправил образцы своих работ некоторым самым крупным журналистам желтой прессы того времени — Уолтеру Уинчеллу в Daily Mirror, Эрлу Уилсону в New York Post. Его письма всегда сопровождались одной и той же запиской: «Здесь представлены на ваше рассмотрение несколько шуток, они отправлены эксклюзивно вам». К своему удивлению, однажды он открыл Mirror на странице с колонкой Ника Кенни и понял, что тот использовал одну из его шуток. «Самый счастливый человек из всех, что я знаю, имеет зажигалку и жену — и обе они при деле».
Вскоре за Кенни последовал более читаемый Эрл Уилсон (Говорит Вуди Аллен: «Лицемер — этот тот, кто пишет книгу об атеизме и молится о том, чтобы она продавалась»). Это было «изумительное прикосновение славы» от мира, в котором он не считал себя даже малейшей крупинкой. «Я был просто нелепым парнем в старшей школе, и тут внезапно мое имя прогремело». Но прогремело не настоящее имя Аллена — Аллан Конигсберг, — а литературный псевдоним, потому что он не хотел обращать на себя внимание на математике на следующий день. Его талант вскоре толкнул его вперед, дальше, чем его скромность толкала его назад. Однажды вечером, на концерте Пегги Ли в кафе La Vie en Rose в Манхэттене, личный менеджер Дэвида Альбера спросил у одного из ассистентов Уилсона, не может ли он посоветовать хорошего писателя шуток. Ассистент поведал ему об этом ученике старшей школы в Бруклине, которого так много цитировали, что читатели начали смущаться: кто такой этот Вуди Аллен? На первой встрече с 16-летним вундеркиндом писатели Альбера — всем им было по 30–40 лет — были ошеломлены.
«Он был полон удивления, — вспоминает Майк Меррик. — Он всегда говорил „Вау!“ или „Вот это да!“. Он был чрезвычайно располагающим. Он был харизматичным, милым, любопытным… антитезой саркастичного остряка. Он пришел совершенно не претенциозным, он никогда не делал много шума и выдавал эти оригинальные смешные строки, скажем, для Сэмми Кая. Мы их читали и говорили: „Сэмми Кай, должно быть, такой умный“».
«Я приложил немало усилий, чтобы подписываться другим именем, потому что я думал: „Господи, если кто-нибудь когда-нибудь использует это имя, будет так неловко, если мое имя появится в газете“. Поэтому я поменял свое имя на Вуди».
В конце рабочего дня Аллен полчаса ехал на метро обратно в Бруклин, он выходил на наземной станции на 16-й улице, и шел квартал до своего дома — небольшого строения с деревянными рамами на две семьи с зацементированной лестницей на 15-й улице Мидвуда, к югу от Флатбуша, глубоко в сердце Бруклина. Там он жил со своими родителями Нетти и Мартином, младшей сестрой Летти, бабушкой, и дедушкой. В их доме всегда было много людей: его дядя Сесил, дядя Абе, сестра Нетти Сэди и ее муж Джо, какая-нибудь из семи тетушек, плюс множество холостых, находящихся в дозамужних или постзамужних заботах, так что Аллен часто спал со всеми вместе на одной большой кровати. Вокруг него всегда было шумно, это очень похоже на то, что он изобразил в «Днях радио». Главным впечатлением было то, что очень много людей живет в слишком маленьком пространстве, все орут друг на друга языком, смешанным из идиша, немецкого и английского. «Всегда очень весело, люди что-то делали, орали друг на друга и были активными. Там все время был сумасшедший дом», — вспоминает Аллен. Кто-то может сказать, что это прекрасный фундамент для театральной механики и эмоционального градуса фарса.