29 ноября 1939 года бригада была придана 19-му стрелковому корпусу с задачей: ударом в направлении Ахи-Ярви — Кирка Кивенапа разгромить финские части и не допустить их отхода в северо-западном направлении. 30 ноября бригада перешла границу вместе со стрелковыми частями. На следующий день по приказу командира корпуса для поддержки 68-го стрелкового полка в районе Корвалы была выделена 2-я танковая рота 95-го танкового батальона. Командовал ею лейтенант Хохлов — молодой энергичный командир. Зная, что дороги заминированы, он повел роту лесом, по азимуту. Танки, легко ломая деревья, двигались по лесу и подошли к Корвале уже в сумерках. На одной из высот была обнаружена наша пехота, залегшая под огнем финнов. Быстро сориентировавшись, Хохлов повел танки в атаку — и противник в панике бежал. Танкисты подоспели вовремя: оказалось, что наш стрелковый батальон попал в засаду и был окружен противником. Рота Хохлова преследовала отступавших финнов, которые из-за внезапности атаки не успели взорвать мост и заминировать дорогу. Но на Выборгском шоссе их сопротивление носило уже более организованный характер. Мост через реку Линтульи-иоки взлетел на воздух буквально перед носом у советских танкистов; одновременно с другого берега ударили вражеские орудия и пулеметы. Хохлов отвел танки в лес и организовал разведку. Выяснилось, что впереди, в монастыре Линтула расположен сильный опорный пункт противника. Комиссар бригады Кулик, находившийся все это время в боевых порядках 2-й танковой роты, связался с комбригом Борзиловым, который подтянул в район монастыря основные силы. Утром 2 декабря разгорелся бой. Финны оказывали упорное сопротивление. Танки, перейдя реку вброд, разбили несколько дзотов и вышли в тыл врагу, что и решило исход боя. Финны отошли к узлу сопротивления Кирка Кивенапа. Их преследовал 95-й танковый батальон, в авангарде которого двигалась рота Хохлова с посаженной на броню пехотой. Машины шли в темноте, без огней, с ходу преодолевая встречающиеся противотанковые рвы. У Тиртулы по батальону открыла огонь финская артиллерия. Рота Хохлова, ссадив пехоту, открыла ответный огонь. Правда, ориентироваться наводчикам было трудно. Финны подожгли деревню, и в зареве пожара различать вспышки их выстрелов могли только очень опытные танкисты. Ночная тьма ставила примерно в одинаковые условия как советские танки, так и гарнизоны финских дзотов — те и другие не могли вести прицельного огня. Однако финны имели преимущество, действуя на своей территории, которую они хорошо знали и где заранее пристреляли все подступы к огневым точкам. В это время на левом фланге по противнику нанес удар 90-й танковый батальон капитана Ушакова. Финские части, не выдержав одновременного удара двух танковых батальонов, в спешке отошли. Кирка Кивенапа — мощный опорный узел — была захвачена. При этом было подбито четыре Т-28 90-го танкового батальона и два Т-28 95-го.
В первые дни боев при встрече с финнами танки действовали так: сначала обстреливали из пулеметов препятствия и укрытия вблизи препятствий, а затем проделывали проходы с помощью саперов. Кое-где гранитные надолбы разбивались бронебойными снарядами, но бывали случаи, когда танкисты выходили из машин и вручную ломами проделывали проходы в железобетонных надолбах.
К этому времени основные силы 20-й тяжелой танковой бригады после ряда маршей вышли к главной оборонительной полосе — «линии Маннергейма» и сосредоточились в районе Бобошино. Здесь танкисты занимались подготовкой к предстоящим боям. 13 декабря все танки были перекрашены в белый цвет.
17 декабря 1939 года бригаде была поставлена задача: поддержать наступление частей 50-го стрелкового корпуса (123-я и 138-я стрелковые дивизии) при атаке укрепленных узлов Хотинен и высоты 65,5. Начальник штаба 138-й стрелковой дивизии доложил в штаб корпуса, что «впереди никакого укрепрайона нет, противник бежит». Не проверив этих сведений, командование отменило ранее назначенную пятичасовую артиллерийскую подготовку и двинуло в атаку пехоту 123-й стрелковой дивизии при поддержке 91-го танкового батальона. Однако наши войска уперлись в мощную укрепленную полосу обороны противника и были встречены сильным огнем. Пехота 138-й дивизии, не имевшая опыта взаимодействия с танками, была от них отсечена, понесла большие потери и в конце концов частично залегла, а частично отступила на исходные позиции.