В этих условиях Дмитрий принял решение перебраться в Брюгге и значительно укрепить его. Этому предшествовало два события: с небольшой задержкой, но объединилась Испания, а герцог Бургундский Филипп женился на Иоанне, дочери испанских королей. То есть, у его врагов появлялась теоретическая возможность объединиться, и осадить вновь Брюгге, "свободный генуэзский город". Этому могло способствовать и то обстоятельство, что Максимилиан отдал город вынужденно. Филипп же больше ориентировался на соседний Антверпен, где проводил много времени в пирах и в любовных похождениях, до которых он был охоч. Как только стало известно, что к Филиппу приехала Иоанна Испанская, так из Брюгге посыпались донесения о том, что участились неспровоцированные столкновения местных стражей с бургундцами. Сам Филипп родился в Брюгге. Его, рано погибшая на охоте, мать любила этот город, она была похоронена здесь в Нотр-Дам де Брюгге, рядом с её отцом Карлом Смелым. Так что законность пребывания тут Дмитрия была под некоторым вопросом. Город, действительно, был построен Генуей, но, был захвачен и некоторое время был столицей Фландрии. Здесь же, периодически, проживала Маргарита Плантагенет, вдова Карла Смелого, и наставница Марии Бургундской, матери Филиппа. Она — то немногое, что осталось от рода Плантагенетов, некогда могущественных королей Англии. Именно эту карту и решил разыграть Дмитрий. Маргарита поддерживала идею возвращения на трон своего рода, и даже "опознала" Перкина Уорбека, утверждавшим, что он — Ричард Йоркский, 2-й сын Эдуарда IV. Из-за этого Филипп ввел эмбарго на шерсть и железо из Англии, после того, как вместо Антверпена, англичане стали торговать ею из Кале. Промышленность Фландрии серьёзно пострадала, и в городах начались волнения. Здесь необходимо иметь в виду следующее обстоятельство: Бургундия находится на юго-востоке Франции, довольно далеко от современной Бельгии. Во Фландрии проживает совсем другой народ, говорящий на другом языке, родственном германским языкам. Но, после покорения их Бургундией, сюда пришли французы. И межнациональные отношения доходили до того, что при восстаниях французов полностью вырезали, как это случилось в Брюгге во времена Карла Смелого. Но, на все ключевые посты герцоги всегда ставили выходцев из Бургундии.
Прибыв в Брюгге, Дмитрий посетил Маргариту, и преподнес ей белую розу, символ Йоркской династии. Роза была выполнена из белого золота в Пскове. Польщенная вниманием, 54-х летняя герцогиня сама взялась уладить отношения между Дмитрием и Филиппом, который сбежал от своей супруги к своим многочисленным любовницам. Этому, правда, способствовали постоянные беременности супруги. Встреча произошла в замке Гравенстиин, довольно мрачном сооружении, но очень крепко построенном, где с середины 7-го века жили местные герцоги. Замок пережил их всех! 22-хлетний герцог не произвел никакого впечатления на Дмитрия, понятно было, что ранний брак ему в тягость, особенно, учитывая довольно ревнивый характер супруги. С самого детства он был значительно поражен в правах в собственном герцогстве, и фактически находился в плену у цеховиков Фландрии. Единственного сына Максимилиана не раз угрожали убить, если король хоть чем-то ограничит власть цехов. При этом, соблюдалась видимость того, что во Фландрии правит именно он, а не советы. Но, города неоднократно восставали или блокировали действия указов герцога. Сейчас все надеялись, что его призовут в Испанию, так как у него был единственный наследник мужского пола на трон Испании. Маргарита, присутствовавшая на встрече, заявила, что она очарована Дмитрием, и что его покровительство может принести роду Йорков возможность вернуться на трон в Англии, и покарать Генриха VII, который узурпировал трон, по праву принадлежащий Йоркам. Филипп, несомненно, с её подачи, потихоньку враждовал с английским королём. Но, советы городов заставили его подписать Intercursus Magnus, полномасштабное торговое соглашение с Англией. Узнав, что у Дмитрия есть шерсть и хлопок, а так же много железа, Филипп сразу же вызвал писца, который набросал его указ об аннулировании договоров с Генрихом, отказе от встречи в верхах, так как он не признаёт его право на престол. На троне Англии должен сидеть Плантагенет!