В полдень 1 июля 4-я танковая армия отправила 16-ю моторизованную пехотную дивизию на юго-восток к Старому Осколу, в то время как 100-я легкая пехотная дивизия 6-й армии повернула на север вдоль реки Оскол. По замыслу фон Бока они должны были окружить основные силы советских 21-й и 40-й армий. Однако замысел на сей раз удался лишь частично. Хотя уже к вечеру этого дня части 6-й армии захватили плацдармы на восточном берегу реки Оскол, 16-я МПД вскоре наткнулась на советские танковые части и запросила помощи с воздуха. Однако Рихтхофен обвинил мотопехоту в трусости, мол, испугалась «сильного врага», который «просто выехал навстречу на трех грузовиках!». Когда же штурмовики и бомбардировщики все-таки появились в районе Старого Оскола, большей части советских войск уже удалось отойти. Советское командование все-таки сделало вывод из катастроф в Керчи и под Харьковом. При малейшей угрозе охвата и окружения войска сразу получали добро на отход. В результате котел, к разочарованию фон Бока, оказался почти пустым.
Вечером «Штуки», «Хеншели», а также зенитчики VIII авиакорпуса отразили плохо организованную контратаку сразу четырех советских танковых корпусов в семидесяти километрах к западу от Воронежа. В степи танки КВ-1, Т-34 и Т-60 стали легкой добычей для новых штурмовиков Hs-129, a также «церштореров» Bf-110. Заходя с тыла, они вставали в круг и без труда расстреливали их из пушек, целясь в моторные отсеки, которые почти не имели бронирования. В результате только 16-й танковый корпус потерял, в том числе вследствие авиаударов, 68 танков, в том числе 15 тяжелых.
Когда вечером 2 июля оперативная группа штаба Брянского фронта, отправившаяся в Воронеж руководить растянувшимся на восток левым флангом, прибыла в город, офицеры увидели там пугающую картину, до боли напоминавшую кошмарное лето годичной давности. Повсюду виднелись следы бомбежки, многие здания лежали в руинах, в небо поднимались огромные столбы дыма от пожарищ, которые почему-то никто не тушил. На улицах повсюду валялись трупы лошадей и обрывки проводов, а по шоссе, ведущему на восток, тянулись бесконечные вереницы беженцев, в основном женщины, обвешанные узлами, и плачущие дети. Начитавшись в газетах пропагандистских статей о лютых зверствах гитлеровцев на оккупированных территориях, большинство жителей Воронежа, узнав о приближении немцев, в панике бежали из города.
Уже вечером 3 июля, преодолев за шесть дней 130 км от исходных позиций, передовые подразделения 24-й танковой дивизии и дивизии «Гроссдойчланд» достигли Дона в районе городков Семилуки и Гремячье. К тому моменту 40-я советская армия была полностью разгромлена и разделена на три изолированные части. Некоторые подразделения отошли на юг, несколько дивизий оказались в тылу у противника в районе Касторного, а на восточный берег Дона успела отойти лишь 232-я стрелковая дивизия. Поэтому уже утром следующего дня немцы, не встречая сопротивления, форсировали реку, а к вечеру группа автоматчиков проникла в рощу Длинная, расположенную на южной окраине Воронежа, откуда стала обстреливать улицы города. Им удалось подстрелить даже несколько высокопоставленных офицеров, в частности, был ранен начальник управления артиллерии Брянского фронта генерал-майор Дмитриев. Наступление активно поддерживали «церштореры», которые с малой высоты бомбили и обстреливали позиции советских войск, дороги и тылы. Они же снова понесли серьезные потери, в районе Воронежа зенитным огнем были сбиты Bf-110E-1 W.Nr. 4018 «2S+LN» и Bf-110E-2 W.Nr. 4403 «2S+CP» из II./ZG2. Оба экипажа погибли. Еще два сто десятых были подбиты советскими истребителями.