Как было сказано выше, Чехов был примерным студентом и, несмотря на отвлекавшие его с первых же курсов писательские дела, с полным успехом изучил медицинские науки: лекции он посещал, посещал аккуратно и клиники и лаборатории. По окончании медицинского факультета он не бросил медицину, он работал в качестве земского врача в Воскресенске и Звенигороде Московской губернии и через семь-восемь лет после окончания курса заведовал во время холерной эпидемии мелиховским участком тоже Московской губернии. Работал он с любовью и добросовестно, как об этом гласят предания.
Кстати будет здесь заметить, что в Воскресенске он нашел в лице теперь уже покойного фельдшера земской больницы оригинал для героя своей «Хирургии». В Звенигороде он насадил на земле больницы аллею лиственниц, которые еще и теперь стройными красавицами тянутся от служебного корпуса вплоть до больничного. И помимо больничной работы, доктор Чехов не избегал, поскольку ему позволяли время и обстоятельства, практической врачебной деятельности: у меня бывали с ним общие пациенты, которых он иной раз направлял ко мне из Мелихова и из Крыма для выяснения характера нервного заболевания. Он любил давать врачебные советы и следил за научной и практической медициной по периодической литературе. Отношение его к больным отличалось трогательной заботливостью и мягкостью: видно было, что в нем, враче, человечное достигало высокой степени, что способность сострадать, переживать вместе с больным его страдания была присуща не только ему как человеку, но еще более как врачу-человеку. Меня, между прочим, однажды поразила глубокая сердечность, с которой он хлопотал о приискании средств для помещения через меня в лечебницу писательницы Ж.
Следить за большой медицинской наукой А. П., конечно, было некогда, хотя он старался черпать сведения о движении науки из общемедицинских периодических журналов. Тем не менее ученая степень, поскольку она была нужна для преподавания в университете — он любил помечтать, — казалась ему желательной. Характерный эпизод произошел в связи с этим после одного нашего с ним разговора о необходимости профессору при описании болезней подходить и со стороны переживаний самого больного. Он выразился так: «Вот я страдаю, например, катаром кишок и прекрасно понимаю, что испытывает такой больной, какие душевные муки переживает он, а это редко врачу бывает понятно. Если бы я был преподавателем, то я бы старался возможно глубже вовлекать свою аудиторию в область субъективных ощущений пациента, и думаю, что это студентам могло бы действительно пойти на пользу». Мне идея очень понравилась, и я предложил ему предпринять шаги для получения звания приват-доцента, для чего требовалось, между прочим, запастись ученой степенью доктора медицины. «Но у меня нет диссертационной работы?! Разве только предложить для этой цели „Сахалин“?» — «Ну что же, — сказал я, — и очень просто». Он дал мне согласие снестись по этому вопросу с тогдашним деканом, проф. И. Ф. Клейном, что я и сделал. Однако я потерпел полнейшее фиаско, так как декан на мое предложение сделал большие глаза, взглянул на меня поверх очков, отвернулся и молча отошел. Я сообщил о своих неудачах Чехову, который в ответ расхохотался. С тех пор он окончательно оставил мысль об академической карьере.
Несколько слов и об отношении А. П. к своей болезни, которое было удивительно характерным. Как известно, он более десяти лет страдал туберкулезом легких, позднее поразившим и его кишечник; известно также, что туберкулезные больные крайне оптимистически относятся к своей болезни, то игнорируя симптомы ее, то стараясь объяснить явление чем-либо иным, но не туберкулезом, и нередко даже накануне смерти считают себя совершенно здоровыми. Чехов, образованный врач, крайне чуткий человек, обладавший способностью глубокого анализа и самоанализа, хотя не отрицал существования болезни, но относился к ней крайне легкомысленно, чтобы не сказать больше, и различные проявления ее старался объяснить по-своему. Так, например, в письме от 30/IX 1900 года, когда речь шла, по-видимому, об обострении легочного процесса, он мне пишет: «Здоровье мое сносно, было что-то вроде инфлуэнцы, а теперь ничего, остался только кашель, небольшой».
Или еще 17/VI 1904 года, то есть за две недели до смерти, по приезде в Баденвейлер, он прислал мне открытку, в которой писал: «Я уже выздоровел, осталась только одышка и сильная, вероятно неизлечимая, лень. Очень похудел и отощал. Боли в руках и ногах прошли еще до Варшавы».