Первый биограф и один из наследников Котляревского Стеблин-Каминский оставил описание его домашней библиотеки: «Несколько латинских и французских авторов классической эпохи, а русские книги были большею частью переводные романы бывших тогда в ходу писателей». Котляревский любил читать готические «страшилки» английской писательницы Анн Редклиф с привидениями и таинственными замками. Были у него «Дон Кихот» Сервантеса и популярный тогда плутовской роман «Жильблаз» французского писателя Леса-жа. На задней полке в потайном месте поэт держал те произведения, которые считались особенно неприличными — например «Похождения кавалера Фоблаза» Луве де Кувре. Это чуть ли не первое в европейской литературе произведение о приключениях... трансвестита. Его главный герой внешне очень похож на девушку. Переодевшись в женское платье, он «динамит» мужчин, но настоящую любовь крутит с женщинами. Если кто-то подумал о Котляревском плохо — пусть устыдится. Таким чтивом увлекалась вся Европа, а наш классик старался не отставать от мировой моды. Когда на прилавках появились переводы Вальтера Скотта и Купера, они тоже попали в библиотеку Ивана Петровича.
Все эти книги Котляревский охотно давал приятелям. А некоторые использовал как источник для вдохновения. В Украине широко известна его пьеса «Москаль-ча-ривнык». В начале 90-х по ней даже сняли фильм с самой «широкомасштабной » украинской актрисой — Русланой Писанкой. Менее известно, что сюжет этой комедии Котляревский «одолжил» у французской оперетки «Солдат-маг», написанной в 1760 году.
Полтавская публика знала его как остроумного собеседника, мастерски рассказывающего неприличные истории. «Жил Котляревский очень скромно, любил бывать часто в обществах и у себя принимал маленький кружок гостей, — писал Стеблин-Каминский. — Когда же общество состояло больше из дам, он предпочитал, как поклонник прекрасного пола (до смерти остававшийся холостяком), занимать дам остроумными рассказами, прибаутками, анекдотами, которые у него лились рекою, и обыкновенно к концу сберегался такой анекдотец, от которого разбегались все слушательницы».
Котляревский потерял отца в двадцать лет. Учебу пришлось оставить. Некоторое время он служил в Полтавском магистрате, потом работал домашним зрителем в семьях богатых помещиков. На воспитаннице одного из них захотел жениться. Но тот не отдал девушку за бедного дворянина, у которого была только левада да несколько крепостных.
С горя будущий писатель подался в армию. Причем в довольно зрелом возрасте — в 27 лет он поступил рядовым в Северский карабинерский полк, потом перевелся в Псковский драгунский. Очень быстро сделал карьеру. Стал офицером. Героически поучаствовал в войне с турками в 1806 году. Брал Измаил. За опасную экспедицию в племя буджакских татар, которых убедил перейти в русское подданство, получил Орден Святой Анны ІІІ степени. В отставку вышел капитаном. Но военных привычек не бросил. Худощавый подтянутый Котляревский по праздникам, как и раньше, носил драгунский мундир и пользовался большим успехом у дам.
Во времена автора «Энеиды» Полтава была маленьким городком. Но настоящий ловелас найдет поживу везде. Со скуки Котляревский организовал в родном городе театр. Его актриса Преженковская стала любовницей писателя. Чтобы обратить ее внимание, были написаны пьески «Наталка Полтавка» и «Москаль-чаривнык». Об отношениях Котляревского с местной примадонной знала вся Полтава. Так что первый скандальный роман в истории украинской литературы закрутил тоже Иван Петрович. Но в Полтаве не было желтой прессы. Да и вообще никакой прессы не было, кроме... рукописного сатирического журнала. Поэтому подробности романа поглотила история.
Актрисой Котляревский не ограничился. В его доме была специальная комната для экономки. А свое имущество — дом стоимостью 6000 рублей — он завещал вдове унтер-офицера Матрене Веклечевой. Понятное дело, что просто так подобные подарки не делаются.
Политическое кредо Котляревского выражено фразой героини одной из его пьес: «Тепер чи москаль, чи наш — все одно: всі одного батька, царя білого діти». Ни в чем революционном он замечен не был. А вот пираты вызывали его искреннее раздражение. В отличие от остальных «украинских» писателей, произведения которых были никому не нужны, кроме полиции, Котляревский воевал не с самодержавием, а, говоря современным юридическим языком, с «несанкционированным использованием интеллектуальной собственности».
Первое издание его «Малороссийской Энеиды» тиснул в Петербурге в 1798 году земляк Ивана Петровича богатый помещик Максим Парпура, использовав рукопись, которая ходила по рукам. Котляревский не мог этому помешать, так как служил в армии и находился, вдалеке от столицы.
Пиратское издание Парпуры быстро разошлось. Он напечатал его повторение, способствуя популярности Котляревского и обворовывая его кошелек. Только в 1809 году, выйдя в отставку, поэт опубликовал собственное издание своего произведения, в котором помянул недобрым словом тех, кто «чужеє отдають в печать».