О красоте младшей дочери великого поэта начали говорить, когда самой Таше не было еще и четырнадцати лет. Современники отмечали, что Наталья Александровна была очень похожа на отца и удачно сочетала в себе его экзотическое обаяние с романтической красотой Натальи Николаевны. Ее называли «прекрасной дочерью прекрасной матери» и говорили, что она «яркой звездочкой сияла в столичном свете». С.М. Загоскин, сын известного в те годы романиста, вспоминал: «В жизнь мою я не видал женщины более красивой, как Наталья Александровна, дочь поэта Пушкина. Высокого роста, чрезвычайно стройная, с великолепными плечами и замечательною белизной лица, она сияла каким-то ослепительным блеском. Несмотря на мало правильные черты лица, напоминавшие африканский тип ее знаменитого отца, она могла называться совершенною красавицей, и если прибавить к этой красоте ум и любезность, то можно легко представить, как Наталья Александровна была окружена на великосветских балах и как около нее увивалась вся щегольская молодежь в Петербурге!»
Когда с детства от поклонников нет отбоя, первая любовь приходит рано. К Таше она пришла, когда ей не было пятнадцати, – в лице блестящего аристократа, красавца и умницы графа Николая Алексеевича Орлова. Он был старше Таши на восемь лет и обожал ее безмерно. Когда ей исполнилось шестнадцать, Орлов хотел свататься и испросил у своего отца благословения. Однако отец – в то время глава Третьего отделения – решительно воспротивился возможному браку своего сына, наследника древнего рода и будущего дипломата (Николай Орлов будет посланником в Брюсселе, Париже и Вене, а затем послом в Берлине) – с дочерью какого-то убитого на дуэли камер-юнкера, к тому же стихоплета. Влюбленным пришлось расстаться; кто знает, чего стоило Таше крушение ее первой – такой сильной, такой искренней, – любви…
Наталья Николаевна Пушкина-Ланская. Портрет работы И. Макарова, 1849 г.
Возможно, от отчаяния и обиды, а может быть, в надежде залечить раны, Таша приняла ухаживания другого потомка шефа жандармов – Михаила Леонтьевича Дубельта, сына того самого Леонтия Дубельта, что попортил немало крови ее отцу, а после гибели поэта опечатывал и разбирал его бумаги. Подполковник Михаил Дубельт был прекрасно известен в петербургском высшем обществе и как светский лев – обаятельный и умный красавец, и как вспыльчивый и необузданный повеса – гуляка и страстный игрок. Он был старше Таши на тринадцать лет – почти в два раза, и добивался руки юной красавицы весьма настойчиво. Таша тоже не желала тянуть… с реваншем? Или желанным супружеством? Вот только родители ее не одобряли подобной партии. Петр Петрович был прекрасно осведомлен обо всех недостатках будущего жениха, и, конечно же, не желал получить подобного субъекта в зятья, а Наталья Николаевна имела все основания возражать и против родства с семьей Дубельтов, и против самого Михаила, и против столь раннего брака своей любимой дочери вообще, прекрасно понимая, что Таша не влюблена настолько, чтобы быть готовой прожить с Михаилом всю жизнь, и знает жениха недостаточно, чтобы осознавать, что ей готовит совместная жизнь с ним. Однако Таша смогла настоять на своем – в сердцах она бросила матери: «Одну замариновала – и меня хочешь замариновать?» Сказано это было о старшей сестре, Марии Александровне, которой тогда был двадцать один год, а о замужестве и речи не было. В конце концов Наталья Николаевна, всегда отличавшаяся уступчивым характером, сдалась. Согласие на брак было дано, но покоя это не принесло.
Александра Петровна Арапова, дочь Натальи Николаевны и Ланского, писала в своих воспоминаниях: «Между помолвленными не раз возникали недоразумения, доходившие до ссор и размолвок, мать смущалась ими, страдала опасением за будущее, приходила сама к необходимости разрыва, отбрасывала всякий страх перед суровым «что об этом скажут», так как тогда куда строже относились к расстроенным свадьбам, но сестра противилась этому исходу, не соглашаясь взять обратно данное слово… Надо еще прибавить, что мать поддалась влиянию Дубельта, человека выдающегося ума, соединенного с замечательным красноречием. Он клялся ей в безумной любви к невесте и в твердом намерении составить ее счастие, и мать верила в его искренность, а зрелость возраста (…) внушала ей убеждение, что он сумеет стать ей опытным руководителем».
П. П. Ланской
Свадьбу назначили на февраль 1853 года. Накануне свадьбы Наталья Николаевна, одолеваемая дурными предчувствиями, обреченно пишет П.А. Вяземскому, старинному другу Пушкина: «Быстро перешла бесенок Таша из детства в зрелый возраст, но делать нечего – судьбу не обойдешь. Вот уже год борюсь с ней, наконец, покорилась воле Божьей и нетерпению Дубельта. Один мой страх – ее молодость, если не сказать – ребячество».