Балтимор был тогдашней культурной столицей США; здесь жили самые сливки американского общества, семьи со «старыми» деньгами и длинными, по американским меркам, родословными. Благодаря связям своей семьи и знакомствам, завязанным в пансионе, Уоллис была вхожа в лучшие дома. Она прекрасно танцевала, была остроумна и обаятельна, унаследованный от матери веселый нрав и романтичность прекрасно гармонировали с благородными манерами и трезвостью рассудка. Ее даже в юности нельзя было назвать красавицей – плоская фигура, слишком длинный нос, тяжелый подбородок и чересчур большой рот, но у Уоллис никогда не было недостатка в поклонниках. В Балтиморе Уоллис слыла законодательницей мод: первой сделала короткую стрижку, первой надела узкую укороченную юбку… От ее смелости и сексапильности мужчины сходили с ума.
Но Уоллис прекрасно знала, чего она хочет, – денег (память о проведенных в бедности детских годах), крепкого положения в обществе (дань балтиморскому тщеславию), а главное – хотелось любви. Романтичные девушки были в моде, а Уоллис никогда не отставала от моды.
В двадцать лет Уоллис вышла замуж за лейтенанта Эрла Уинфилда Спенсера, пилота морской авиации. Эрл Спенсер – звучало в точности, как графский титул (earl – по-английски граф). Романтическая профессия, хорошее происхождение и прочное финансовое положение – все это пленило сердце Уоллис. Но сразу после свадьбы выяснилось, что Эрл был запойным алкоголиком, жутко ревнивым и к тому же буйным; напившись, Спенсер лез в драку, крушил мебель, мог запереть жену на всю ночь в ванной комнате, а мог уехать без объяснения причин. Однажды его не было дома четыре месяца, и только случайно Уоллис узнала, что ее супруг не в длительном загуле, а переведен по службе в Вашингтон. Уоллис переехала следом, надеясь, что хоть в столице Эрл будет держать себя в руках, но безобразные выходки продолжались. Уоллис терпела, прекрасно зная, что развод не встретит одобрения среди ее респектабельных родственников, а разведенной женщине никогда не занять в обществе Балтимора достойного места. Разочаровавшись в семейной жизни, Уоллис начала крутить романы – в основном среди дипломатов, покоряя иностранцев своим «истинно американским» шармом. Среди ее ухажеров того времени называют военного атташе Аргентины Фелипе Эспила и сотрудника итальянского посольства князя Каэтани. А 7 апреля 1920 года мистер и миссис Спенсер были в числе приглашенных на бал в отеле «Дель Коронадо» в Сан-Диего, где почетным гостем был Дэвид, принц Уэльский. Правда, тогда Уоллис едва удалось его разглядеть поверх спин десятков гостей, а принц и вовсе ее не заметил. Но судьба любит делать намеки, до срока никому не понятные.
Вскоре Спенсера перевели в Гонконг; он с трудом, но все же уговорил Уоллис ехать с ним. Скорее всего, она поехала из любопытства – ей интересно было взглянуть на «загадочный Восток». В Гонконге Спенсер снова взялся за старое; все свободное время он проводил по притонам – опиумным курильням, сомнительным барам и публичным домам – и требовал, чтобы жена сопровождала его. Тут терпение Уоллис лопнуло, и она подала на развод.
Постаравшись побыстрее покинуть бывшего супруга, Уоллис переехала в Шанхай, где продолжила крутить романы направо и налево, не особо интересуясь, кем были ее новые знакомые. По легенде, именно в притонах Шанхая Уоллис научилась неким сексуальным приемам, позволяющим ей покорить и привязать к себе любого мужчину. Так это или нет, теперь уже никто не знает; знаменитое «шанхайское досье», собранное через полтора десятка лет на Уоллис британскими спецслужбами, так никто и не видел – все, кто упоминает о нем, говорят исключительно с чужих слов.
Один из самых распространенных слухов об этом периоде жизни Уоллис – это ее роман в 1924 году с молодым итальянским дипломатом графом Галеаццо Чиано – будущим зятем Бенито Муссолини и министром иностранных дел Италии. Будто бы Уоллис даже сделала от Чиано аборт, обрекший ее на бесплодие. Эта сплетня с удовольствием будет обсуждаться в английских великосветских гостиных, но никакого подтверждения ее – как и опровержения – не существует; кроме одного – у Уоллис действительно не будет детей.
В Китае Уоллис познакомилась со своим вторым мужем, американцем Эрнестом Олдричем Симпсоном – сотрудником судоходной компании, владельцем которой был его отец. Эрнест был – не в пример Эрлу – спокойным, добродушным и умным, к тому же богатым и со связями в высшем английском обществе. Сразу после свадьбы молодожены уехали в Лондон, где был филиал фирмы Симпсонов.