В «Поучении» Мономах пишет: «И ходили мы к Стародубу на Олега, потому что он был близок к половцам», однако в летописи под 6604 (1096/97) г. дан более подробный рассказ об этих событиях: «Святополк и Владимир послали к Олегу, говоря так: “Приди в Киев, да заключим договор о Русской земле перед епископами, и перед игуменами, и перед мужами отцов наших, и перед людьми городскими, чтобы оборонили мы Русскую землю от поганых”. Олег же, исполнившись дерзких намерений и высокомерных слов, сказал так: “Не пристойно судить меня епископу, или игуменам, или смердам”. И не захотел идти к братьям своим, послушав злых советников».
Отказ Олега после всех его действий на Руси в союзе с половцами в целом понять можно. Поскольку это междукняжеское соглашение должно было носить публичный характер, черниговский князь имел основания опасаться, как бы переговоры в Киеве при таком количестве участников не переросли в показательный процесс против него. Но решение, выраженное в столь категоричной форме, было равносильно окончательному разрыву отношений между братьями.
Святополк и Владимир сказали ему: «“Так как ты не идешь на поганых, ни на совет к нам, то, значит, ты злоумышляешь против нас и поганым хочешь помогать, — так пусть Бог рассудит нас”. И пошли Святополк и Владимир на Олега к Чернигову. Олег же выбежал из Чернигова месяца мая в 3-й день, в субботу. Святополк же и Владимир гнались за ним. Олег же вбежал в Стародуб и там затворился; Святополк же и Владимир осадили его в городе, и бились крепко осажденные из города, а те ходили приступом на город, и раненых было много с обеих сторон. И была между ними брань лютая, и стояли около города дней тридцать и три, и изнемогали люди в городе. И вышел Олег из города, прося мира, и дали ему мир, говоря так: “Иди к брату своему Давыду, и приходите в Киев на стол отцов наших и дедов наших, ибо то старейший город в земле во всей, Киев; там достойно нам сойтись на совещание и договор заключить”. Олег же обещал это сделать, и на том целовали крест».
Однако проблемы Мономаха и Святополка на этом не кончились. Пока они воевали с Олегом Святославичем на территории Черниговской земли, в окрестностях Киева появился половецкий хан Боняк, разоривший резиденцию киевских князей в Берестове, а окрестности Переяславля за последнюю неделю мая 1096 г. половцы подвергали опустошению дважды: сначала это сделал хан Куря (24 мая), а затем Тугоркан, который осадил город (31 мая). По всей видимости, столь мощный всплеск половецкой агрессии являлся ответом на убийство Итларя и Кытана несколькими месяцами ранее, так что союзникам следовало принять решительные меры.
Чтобы разблокировать Переяславль, Святополк и Владимир пошли на Тугоркана по правой стороне Днепра, затем переправились через брод у Заруба и затем двинулись к городу; «горожане же, увидев, рады были и вышли к ним, а половцы стояли на той стороне Трубежа, тоже исполчившись. Святополк же и Владимир пошли вброд через рубеж к половцам, Владимир же хотел выстроить полк, они же не послушались, но поскакали на конях на врага. Увидев это, половцы побежали, а наши погнались вслед воинам, рубя врагов. И содеял Господь в тот день спасение великое: месяца июля в 19-й день побеждены были иноплеменники, и князя их убили Тугоркана, и сына его, и иных князей; и многие враги наши тут пали. Наутро же нашли Тугоркана мертвого, и взял его Святополк как тестя своего и врага, и, привезя его к Киеву, похоронили его на Берестовом, между путем, идущим на Берестово, и другим, ведущим к монастырю», — писал печерский летописец.