Все эти действия выглядят идеально скоординированными и поразительно выгодными для киевского князя, на краткое время подчинившего своей гегемонии все русские княжества, так что именно здесь складывается впечатление о его тайной причастности к этим акциям, позволившим на короткое время подавить оппозицию «младших» князей. Из Константинополя Олег Святославич, по-видимому, был отправлен в ссылку на остров Родос, где по свидетельству русского путешественника начала XII в. игумена Даниила провел два года. Затем положение князя-изгнанника улучшилось: Олег был не только возвращен с Родоса, но и сумел войти в круги византийской аристократии, женившись на знатной гречанке Феофано Музалон.
Вероятно, с византийской помощью он в 1083 г. и вернулся в Тмуторокань, где к тому времени уже не было киевского посадника Ратибора: того в 1081 г. изгнали из города новые представители княжеской оппозиции, которые не имели своих волостей, — Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич, внук и правнук Ярослава Мудрого. Олег Святославич арестовал своих родственников и расправился с хазарами, которые прежде советовали убить его брата (Романа) и его самого. Хотя Олег отпустил бывших правителей Тмуторокани на свободу, один из изгнанников, Давыд Игоревич, блокировал торговые пути устья Днепра (в Олешье), совершив нападение на караван византийских купцов. В ситуацию был вынужден вмешаться киевский князь, распорядившийся в 1084 г. привести племянника в Киев и дать ему Дорогобуж, который был центром Погорины, граничившей с Киевской землей.
Вопрос об изначальной принадлежности этой волости является предметом споров: большинство исследователей, вслед за С.М. Соловьёвым, считают, что прежде эта волость подчинялась волынскому князю Ярополку Изяславичу, а меньшинство поддерживают предположение В.Н. Татищева о том, что Погорина была выделена из состава Киевской земли, но на нее претендовал Ярополк Изяславич{108}. Дальнейшее развитие событий, описанное в «Повести временных лет» под 1085–1086 гг., скорее указывает на то, что киевский князь осуществил этот акт за счет волынского князя Ярополка, что и привело к конфликту 1085–1086 гг., хотя между ними определенно существовала общность стратегических интересов, на которую указывал М.С. Грушевский, писавший, что Всеволод Ярославич и Ярополк Изяславич удерживали за собою волости, оспариваемые князьями-изгоями{109}, так что вряд ли они стали портить отношения из-за приграничной территории — тем более учитывая тот факт, что за год перед этим волынский князь был вынужден прибегнуть к помощи киевского князя.
Согласно «Повести временных лет», недоразумения на Волыни начались еще в 1084 г., под которым в летописи записано: «Приходил Ярополк к Всеволоду на Пасху. В это же время побежали два Ростиславича от Ярополка и, придя, прогнали Ярополка, и послал Всеволод Владимира, сына своего, и выгнал Ростиславичей, и посадил Ярополка во Владимире». Далее в летописи следует упоминание о наделении мятежного Давыда Игоревича княжением в Дорогобуже, а под 1085 г. в летописи читаем, что Ярополк «хотел идти на Всеволода, послушав злых советников», однако это намерение не осталось тайной для киевского князя, который, узнав об этом, послал против него Владимира Мономаха. По-видимому, мятеж был плохо подготовлен, либо Ярополк не ожидал столь стремительной реакции из Киева, так что, оставив свою мать и дружину в Луцке, бежал в Польшу. «Когда же Владимир пришел к Луцку, сдались лучане. Владимир же посадил Давыда во Владимире на место Ярополка, а мать Ярополка, и жену его, и дружину его привел в Киев и имущество его взял». Однако, судя по всему, конфликт между ними не был глубоким, так как, вернувшись из Польши в 1086 г., Ярополк «сотворил мир с Владимиром, и пошел Владимир назад к Чернигову. Ярополк же сел во Владимире»{110}.