Когда Владимиру исполнилось семь лет, его, как и всех княжеских и боярских детей, отдали в учение. В княжеский дворец явился поп одной из первых в Переяславле церквей — святого Михаила. Церковь была деревянная и ветхая; давно уже переяславский приход нуждался в большом каменном соборном храме, но так шла жизнь, что поначалу Переяславль был на опасной печенежской окраине, и все силы Владимир и Ярослав клали здесь на устройство городовой крепости и полевых крепостиц, и лишь после 1054 года, когда Ярослав установил в Переяславле самостоятельный стол своего третьего из живых сыновей, молодой Всеволод увидел, сколь неказиста и бедна была главная церковь Переяславского княжества.
Князь Всеволод и княгиня Анастасия долго беседовали с лоном, поучая его обращению с княжичем. Всеволод передал попу некоторые из своих книг на славянском языке, а княгиня положила перед ним греческие книги, чтобы учил княжича не только славянскому чтению и письму, но и греческому.
Когда князь и княгиня удалились, поп ласково посмотрел в настороженные голубые глаза княжича и сказал: «Ну, чадо, садись на лавку, начнём понемногу». Он развернул чистый пергаментный свиток, достал тонко отточенное гусиное перо и небольшую глиняную чашу с тёмной краской и вывел первую букву.
С этого дня изо дня в день несколько часов проводил Владимир за чтением и письмом, учил наизусть строки из Священного писания, особенно нажимал поп на Псалтырь, но не понимал княжич Давидовых молитв, не ложились они в его детскую голову. Зато прилежно водил пальцами по отцовой книге, сочинённой греческим монахом Георгием. Удивительные события раскрывала перед ним эта книга. Читая её, Владимир попадал как бы в другой мир; в этом мире люди не обращали внимания на красоту дубрав и гор, облаков и озёр, там не было места добрым отцовским словам и материнской ласке, мягким тёплым ладоням кормилицы и грубой нежности старого пестуна, весёлым играм со Ставкой Гордятичем и радостному умилению в Светлое Христово Воскресенье. Зато там было много жестокости, крови, насилия и для людей, о которых писал монах Георгий, и для него самого эта жестокость и это насилие были столь обычным делом, что они, кажется, не обращали на них особого внимания; они их не ужасали, не приводили в трепет — и это более всего изумляло маленького княжича. Греческий хронист описывал, как во время мирных переговоров болгарского хана Крума с византийским императором императорские воины проткнули хана копьями; как другого императора вместе с его войском болгары заманили в горы и перебили там всех до единого, а голову императора отрезали от тела и сделали из неё чашу для вина, как греки ослепляли сотни и тысячи людей, взятых в плен, как долгими веками воевали друг с другом греки, персы, авары, хазары, арабы, мирились, вероломно нарушали клятвенные договоры о мире и любви и снова воевали за земли, города, торговые пути, золото — и не было этой вечной вражде ни конца, ни края.
Отрывался Владимир от книги монаха Георгия, и снова тихий мир отцовского Переяславля обнимал его со всех сторон, а ужасы и страхи, описанные в этой и других книгах, казались такими далёкими и ненастоящими.
Поп гладил княжича по светлым волосам: «Ох, неистовые люди, горе человеческое, да минует тебя чаша сия».
С сестрой Янкой Владимир встречался всё реже. Она проводила почти всё время в хоромах матери, та сама учила её греческому языку, а славянскому же чтению и письму обучал Янку другой поп Михайловской церкви. Остальное время Янка либо училась вышиванию, либо гуляла с боярскими дочерьми во дворцовом саду. Янка росла деятельная и пылкая. Ей было тесно в тихих материнских хоромах, она рвалась в мир, полный чудных дел и разных людей, и не раз говорила брату, что ей тоже хочется учиться ездить на копи, стрелять из лука, читать про Александра Македонского, о котором ей столько рассказывал Владимир, но такое обучение не полагалось для дочери князя, и Янка смиряла свою гордость, молчала, тихо завидовала брату и снова склоняла русую голову над Священным писанием и вышиванием.
В большие праздники княжеская семья выезжала в Киев. К этому дню в Переяславле готовились заранее.
Сначала Всеволод посылал в стольный город к великому князю Изяславу своих гонцов. Следом выезжали княжеский тиун, которому надлежало вместе с киевскими людьми князя Всеволода приготовить Всеволодов дворец к приёму княжеской семьи, а после отъезда тиуна в Киев под охраной младших дружинников отправлялись телеги с княжеским добром — Всеволод любил, чтобы под рукой всегда были любимые вещи — и сосуды, и книги, и разная одежда для выходов, охоты и пребывания в своём доме, в путь отправляли даже псов и охотничьих соколов. И лишь тогда к Киеву трогались княжеские возки.