В это время из Киева прибыл гонец от князя Святослава. Он и старый воевода Мономаха Ратибор начали уговаривать князя убить Итларя с телохранителями, а затем перебить и войско Китана. Мономах стал отказываться от такого предложения, ибо не осмеливался нарушить клятву, данную неприятелю. К тому же он опасался за судьбу сына-заложника. Но старшие дружинники стояли на своем, отвечая Владимиру: «Князь! Нет тебе в том греха: они ведь всегда, дав клятву, разоряют землю Русскую и кровь христианскую проливают беспрерывно». Одновременно они изложили князю свой план действий. Дружинники обещали, что ночью незаметно выкрадут сына князя из половецкого стана, а затем рассчитаются и с половецкой дружиной, которая находилась в городе. Лишь после этого Мономах согласился с предложением старшей дружины.
Под покровом ночи вооруженный отряд, ведомый Славятой, тайно вышел из Переяславля. Здесь его уже поджидал отряд союзников кочевников-торков, которые хорошо знали половецкий язык. Несколько человек лазутчиков подобрались к шатру, где содержался Святослав, и, перебив половецких охранников, освободили княжича, а затем отвели его в безопасное место. И тут же княжеская дружина обрушилась на ничего не подозревающих спящих половцев. Победа оказалась быстрой. В лагере остались лежать лишь тела мертвых половцев, среди них и тело хана Китана. Итларь же и его дружина о разгроме лагеря ничего не знали и спокойно спали на дворе воеводы Ратибора.
Наутро отрок Владимира пошел к половцам приглашать их на встречу с князем. При этом отрок заявил: «Зовет вас князь Владимир, но прежде обуйтесь в теплой избе и позавтракайте у Ратибора». Тем временем воины Ратибора хорошо истопили избу, расставили по столам яства и стали ожидать гостей. Половцы, ничего не подозревая, вошли в избу и расселись за столы. Моментально двери избы оказались запертыми. В тот же миг воины Мономаха во главе с сыном воеводы Ратибора молодым Ольбером с чердака подняли вверх заранее подрезанные потолочные доски и стали расстреливать половцев из луков. Ольбер Ратиборович, сообщает летопись, «взяв лук и наложив стрелу, попал Итларю в сердце, и дружину его всю перебили».
Владимир Мономах, стремясь развить успех, направил гонцов в Киев и Чернигов, предлагая братьям организовать совместный поход в степь. Олег обещал привести дружину, но не пришел в назначенный срок. Святополк же, который уже достаточно настрадался от половцев, принял предложение Мономаха. Вскоре объединенная киевская и переяславская рать углубилась в степь, где разгромила несколько половецких становищ. Князья захватили богатую добычу: скот, коней, верблюдов, пленников. Этот первый большой успех на вражеской территории должен был бы воодушевить русичей. Но Олег Черниговский сохранял союз с половцами. Тогда братья послали к нему письмо, в котором писали: «Вот ты не пошел с нами на поганых, которые губили Русскую землю, а держишь у себя Итларевича – либо убей, либо дай его нам. Он враг нам и Русской земле». Но и на этот раз Олег оказался глух к требованию братьев.
Война с половцами продолжалась. На Русь приходили и донские, и причерноморские половцы. Что ни год, то новый набег, новая опасность. Мономах настойчиво стремился объединить силы Руси в борьбе с половецкой опасностью, но мог рассчитывать лишь на Киев. Одновременно он укреплял и собственные позиции в русских землях: его сыновья сидели в Новгороде, Смоленске, Ростове, Суздале. Его сын, ростовский князь Изяслав, выбил Олегова посадника из Мурома. Весь северо-восток Руси Владимир Мономах объединил под своей рукой.
Враждуя с Мономахом, Олег и его братья отказывались принимать участие в походах против половцев, которые были их верными союзниками.
На съезде князей в Любече
В 1096 г. Святополк и Мономах вновь предложили Олегу объединить силы в борьбе с половцами и приехать в Киев на общерусский княжеский съезд, чтобы разобраться во всех обидах в присутствии духовенства, бояр и горожан и заключить договор о порядке на Руси. Однако Олег высокомерно заявил: «Не пристойно судить меня епископу, или игуменам, или смердам», – и вновь отказался встречаться с братьями. На это князья ответили Олегу: «Так как ты не идешь на поганых, ни на совет к нам, то, значит, ты злоумышляешь против нас и поганым хочешь помогать, так пусть Бог рассудит нас».
Напряжение между братьями нарастало, и наконец объединенное киевское и переяславское войско двинулось на Чернигов. В пути к ним присоединился волынский князь Давид Игоревич, еще один внук Ярослава Мудрого.
Не надеясь на верность черниговцев, которые осуждали Олега за союз с половцами, Олег бежал в город Стародуб. Началась 33-дневная осада города. Летописец записал: «И была между ними брань лютая… и изнемогали люди в городе». После долгой осады, полной блокады города и нескольких приступов горожане потребовали от Олега пойти на мировую с двоюродными братьями.