В начале 1960-х аудитория барда постепенно расширяется. Это уже не только друзья и их гости. Визбор при полном аншлаге и с большим успехом выступает в московских кафе «Аэлита», «Молодёжное», «Романтики», славившихся джазовой музыкой и неформальной обстановкой. Появление немногочисленных молодёжных кафе — своеобразная новация хрущёвской эпохи, очередное ненадёжное идеологическое послабление режима. Говорят, что один из советских вождей, Анастас Микоян, увидел такие кафе где-то за границей и подумал: а почему бы нам не воспользоваться чужим опытом? Выступления в кафе были тогда чем-то вроде полуразрешённого концерта. На сцену клуба или дворца культуры Визбора или, скажем, Высоцкого в ту пору пока не пустили бы, а в кафе — вроде бы и не концерт, а так, дружеское общение (Высоцкий выступил в 1965 году в ленинградской «Молекуле»; с неё и началась его публичная бардовская карьера).
Именно в кафе «Романтики» на Комсомольском проспекте Визбора впервые увидел и услышал со сцены Виктор Берковский. Два барда сдружились на всю жизнь.
Правда, обстановка в молодёжных кафе контролировалась «сверху» и была неформальной до известного предела; открывалась эта отдушина не слишком широко. Однажды (шёл 1963 год) Визбор спел в «Романтиках» свою «Карибскую песню» — о подводниках; наши подлодки во время Карибского кризиса 1962 года (едва не обернувшегося третьей мировой войной обострения советско-американских отношений из-за обнаруженных американцами советских ракет на Кубе) находились недалеко от берегов США, и даже после того как угроза столкновения вроде бы осталась в прошлом, ещё несколько месяцев лежали там на океанском дне в боевой готовности. Сами же подводники, в компании которых поэт однажды оказался, ему об этом и поведали:
Так вот, после визборовского выступления какой-то незнакомый, одетый в строгий костюм человек из зала отозвал Юрия в сторону и заметил ему, что он, мол, разглашает государственную тайну: Карибский кризис пришёлся на октябрь, а ваши подводники возвращаются на базу зимой! Что же они делали в море все эти месяцы? Впредь нужно быть осторожнее с такими темами. И потом, товарищ Визбор, что же вы принижаете образ славных советских воинов: «И пьют подводники на ужин / Плодово-выгодный портвейн» (поэт остроумно обыграл определение «плодово-ягодный», которое в ту пору употреблялось по отношению к креплёным спиртным напиткам; однажды пришло в голову, записал — пока не забыл — в записную книжку, вот и пригодилось; так бывало у него нередко). И разговаривают они у вас как-то нелитературно: «А потопить нас, братцы, — хрен-то!» «Товарищ Визбор» как-то открутился-отшутился от этих упрёков, поразившись мысленно их абсурдности. Уж наверное, моряки пьют один нарзан и обращаются друг к другу не иначе как «ваше благородие». А насчёт Карибского кризиса: можно было подумать, что вся страна об этом военном противостоянии не знала и что на этих лодках служили чьи-то чужие мужья и сыновья… Впрочем, советская власть любила играть в тайны, в секреты Полишинеля, в «голого короля». Забавно, что ни на одной вывеске (даже на известном большом здании в центре Москвы, на площади, «украшенной» тогда статуей главного чекиста страны Феликса Дзержинского) в те годы нельзя было прочесть название той организации, в которой работал тот самый слушатель в штатском. Получается, такой организации вовсе и не было? Но откуда в таком случае бралась недвусмысленная надпись в титрах, которой начинались многие фильмы о советских разведчиках: «По заказу Комитета государственной безопасности»? Смешно…