В знак дружбы и примирения в 1367 году Дмитрий Константинович выдал свою дочь Евдокию за великого князя Владимирского и князя Московского Дмитрия Ивановича. Евдокия была единственной женой Дмитрия, она родила ему 12 детей. После свадьбы Дмитрий Иванович занялся укреплением уже обветшавших стен Кремля, по его приказу старые дубовые стены были заменены белокаменными. Однако уже следующий, 1368 год принес новые беды московскому князю. Так, из подчинения Дмитрию Ивановичу вышла Тверь, стол которой занимал родственник московского князя и его наместник Василий Михайлович. Василия Михайловича сместил его племянник Михаил Александрович, заручившийся поддержкой литовского князя Ольгерда. Начиная с 1368 года Дмитрий неоднократно пытался вернуть Тверь, но многочисленные и хорошо вооруженные войска Ольгерда отбивали атаки. Однако и Ольгерду не удалось взять белокаменную московскую крепость. Напряжение между Москвой и Тверью нарастало. К Дмитрию Ивановичу в борьбе против Твери присоединился Михаил Васильевич Кашинский, двоюродный брат Михаила Александровича, а к Михаилу Александровичу в борьбе против Москвы присоединился смоленский князь Святослав Иванович. Не остался безучастным к этим событиям и митрополит Алексий. Всегда выступавший на стороне Дмитрия и во всем поддерживавший его, митрополит отлучил от церкви непокорных князей Михаила и Святослава, посмевших пойти против самого великого князя Дмитрия. После чего в 1370 году Михаил сбежал в Литву, а оттуда отправился в Орду к хану Мухаммеду, ставленнику Мамая, с богатыми дарами и жалобами на московского князя. В конце концов Михаил добился ярлыка на великое княжение Владимирское и в 1371 году въехал в Тверь с ярлыком в сопровождении посла из Сарая Сарыхожи, который тут же оповестил князя Дмитрия Ивановича о том, что законный обладатель ярлыка Михаил собирается занять Владимир. Однако Дмитрий Иванович дал недвусмысленно понять, что не собирается покидать Владимир, но все же пригласил сарайского посла для переговоров в Москву. После переговоров Дмитрий решил сам поехать в Орду и ценой богатых даров в 1371 году все же добился возвращения ярлыка.
Однако борьба между Москвой и Тверью на этом не закончилась. Михаил продолжал удерживать за собой часть территории Владимирского княжества. Весной 1372 года объединенные войска князя Михаила и литовского князя Ольгерда разгромили Переяславль, Торжок и направились на Москву. Но князь Дмитрий не пустил их к городу, сражение состоялось на берегу реки Оки, в районе Любутска, где и был заключен так называемый Любутский мир, по которому Ольгерд признал право Дмитрия на великое княжение Владимирское. В том же 1372 году пришедший к власти в Орде Урус-хан вновь подтвердил право на ярлык московского князя, к тому же Дмитрий сумел добиться от хана значительного снижения размера дани для своих княжеств и выкупить из татарского плена сына Михаила Тверского Ивана.
Уже в 1374 году вновь изменилась ситуация в Орде, Урус-хан был свергнут, и к власти пришел Черкес-хан, при нем по-прежнему безраздельной властью продолжал пользоваться темник Мамай, за спиной марионеточного хана принимавший все государственные решения. По одной из версий, в этом году Черкес-хан, по научению Мамая, увеличил размер взимаемой дани с русских княжеств, Дмитрий Иванович, в свою очередь, посчитал незаконным такое решение, тем более что оно исходило не от легитимного представителя власти, а от самозванца Мамая, и отказался выплачивать дань Орде. Тогда Мамай от имени Черкес-хана отправил за данью тысячный отряд в Нижний Новгород к тестю Дмитрия Ивановича – князю Дмитрию Константиновичу, но тот тоже дани не дал, а монголо-татарский отряд перебил. В данном случае солидарность князей, бывших противников в борьбе за владимирский стол, объяснима обоюдным нежеланием подчиняться воле темника Мамая, самозванца и узурпатора ханской законной власти.
Начало борьбы против Мамая
Князь Дмитрий Иванович, прекрасно понимая всю остроту сложившейся ситуации, решил объединить русских князей в борьбе против самозванца Мамая. По инициативе князя в 1374 году в Переяславле-Залесском был созван съезд русских князей, на котором князья приняли решение совместными силами противостоять Мамаю. Здесь же по настоянию Дмитрия Ивановича кандидатом в архимандриты кремлевского Спасского монастыря был назначен духовник князя Дмитрия священник Михаил (Митяй). Вероятно, уже на тот момент Дмитрий планировал возвести Митяя на митрополичью кафедру всея Руси и для этого подготавливал почву. Здесь же князья приняли решение возвратить в состав Суздальской епархии Нижний Новгород и Городец, а епископом Суздальским был назначен Дионисий.
Тем временем Михаил Тверской, не терявший надежды вновь получить владимирский ярлык, воспользовавшись разладом между Мамаем и князем Дмитрием, в 1375 году отправил послов в Орду к новому хану с поклоном и просьбой о передаче ему ярлыка. Ожидания Михаила оправдались – хан Черкес передал Михаилу ярлык на великое княжение Владимирское.