В XIV веке в засеке, прилегающей к Козельску, укрывался грозный предводитель разбойников. Но с ним случилось нечто невиданное: Опта раскаялся в своих злодеяниях, переменил образ жизни, постригся в монахи под именем Макария и основал две пустыни — два уединенных монастыря. В том, который теперь называется Оптина пустынь, он, вероятно, и окончил свои дни смиренным отшельником.
Первые письменные сведения об Оптином монастыре относятся к царствованию Бориса Годунова. В начале XVII века, когда Козельск, а вместе с ним и Оптина пустынь были «без остатку» разорены литовцами, в обители уже существовала деревянная церковь Введения Пречистой Богородицы, а в монастыре шесть келий. В конце же века на том месте была построена каменная церковь во имя Введения во храм Богородицы усердием окрестных бояр и всякого чину людей. Помогали монастырю и царевна Софья, и цари Иоанн и Петр Алексеевичи.
Но только-только стала устраиваться Оптина пустынь, как в 1724 году ее приписали к белевскому Спасо-Преображенскому монастырю: братию, состоявшую из 12 человек, перевели в Белев, куда перевезли и разобранные монастырские ограды, кельи и скотный двор. Оптинский храм был превращен в приходскую церковь.
Через два года по указу императрицы Екатерины I Оптина пустынь была восстановлена, но имущество ее было возвращено не сразу и то лишь благодаря официальному вмешательству.
Конец XVIII века явился временем полного упадка и оскудения обители. В эти годы число братии не только не превосходило положенного по штату семи, но и постоянно было меньше его. Случалось, что настоятель монастыря был и единственным в нем монахом. Жизнь Оптиной едва тлела…
Возрождением своим пустынь обязана знаменитому митрополиту Московскому Платону, который, посетив ее в 1796 году, «признал место сие для пустынножительства весьма удобным, почему и решился оное тут учредить, по образу Песношского монастыря». Митрополит Платон обратился к настоятелю этого монастыря с просьбой дать для этой цели способного человека. Таковым был признан иеромонах Авраамий.
Прибыв в Оптину, отец Авраамий нашел ее в немыслимом запустении. И только после 20 лет его настоятельства в монастыре возродился твердый порядок. Правда, особо чтимых святынь в самом монастыре не было. Его главным духовным богатством почитались оптинские старцы, жившие в скиту в полукилометре от обители. Скит — это как бы монастырь в монастыре, более уединенный и строгий. На его территории — деревянная церковь во имя Иоанна Предтечи, первого пустынножителя. Скит потому и образовался в начале XIX века: некий монах построил себе отдельную от монастыря келью, чтобы пустынно жительствовать — жить отшельнически, предаваясь молитве и духовному созерцанию. К нему впоследствии присоединились другие, способные к подобному монашескому подвигу. Но старцами — не по годам, но по духовному разуму — становились единицы.
Расцветом своим и славой Оптина пустынь обязана новому настоятелю — архимандриту Моисею (Путилову), принявшему свою должность в 1825 году. При нем материальное благосостояние монастыря увеличилось и окрепло.
Козельская Введенская Оптина пустынь всего за четверть века приобрела широкую известность среди сотен русских монастырей. Поток пожертвований хлынул от тех богомольцев, которых привлекала святая обитель с ее особым духом, напоминающим времена древнего подвижничества.
Первым оптинским старцем считается отец Лев (в миру — Лев Данилович Наголкин). Окончательно в Оптиной пустыня он поселился в 1829 году, когда и основал там старчество. Но справедливости ради наравне с отцом Львом следует назвать настоятеля монастыря отца Моисея. Дело в том, что о духовных дарах отца Моисея — прозорливости, рассудительности — знали только близкие, дальние же предполагали в нем обычного монаха, облеченного высоким саном архимандрита и направившего свою энергию на монастырское строительство. Оба — отец Моисей и отец Лев — прошли одинаковый духовный путь. Но так случилось, что к отцу Моисею народная тропа еще не была протоптана, возможно, из-за его обремененности настоятельской должностью. А вот к отцу Льву уже началось настоящее паломничество. Молва о его удивительной прозорливости распространялась стремительно.
Помимо дара прозорливости отец Лев был наделен и даром чудотворных исцелений души и тела. Многим страдавшим от телесных недугов, часто соединенных с недугами душевными, старец подавал благодатную помощь, помазав болящих елеем (маслом) от неугасимой лампады, теплившейся в его келье перед Владимирской иконой Божией Матери. Иных он отсылал в Воронеж ко святым мощам святителя Митрофана. Пройдя пешком сотни верст, больные в дороге часто самоисцелялись и торопились обратно в Оптину, чтобы поблагодарить старца.