Настольной книжкой студента Бронштейна становится «Эристика» Шопенгауэра, небольшая, но, как оказалось позднее, весьма нужная книга. Эристикой называли искусство спора. Она учила одерживать верх в любой дискуссии, независимо от того, доказывалась истина или заблуждение. Лев Давидович почти наизусть выучил эту книжку и всегда применял ее положения и рекомендации в диспутах, которые кипели в молодежной среде. Здесь же, в университете, он зачитывается Некрасовым, Салтыковым-Щедриным, Козьмой Прутковым, модными западными авторами.
Однако главные интересы Бронштейна формировались не на университетской скамье. Он вступает в «Южно-русский рабочий союз», находившийся тогда в плену идей либерального народничества, экономизма и других мелкобуржуазных концепций общественной жизни. Члены этого николаевского союза (в городе Николаеве) собирались нелегально на окраине парка одного из магнатов в маленьком домике садовника, чета которого разделяла их взгляды. На этих сходках превозносилась пресловутая теория героев и толпы, предавался анафеме марксизм как «надуманное учение лавочников и торгашей», обсуждались экстравагантные концепции общественного переустройства из арсенала западной социологии.
В этих продолжавшихся сутками спорах Лев Бронштейн выделялся неистовостью, претенциозностью, переменчивостью взглядов. Первые написанные им рефераты были посвящены критике марксизма. «Я считал себя противником Маркса, книг которого, правда, не читал», — вспоминал он с гордостью. Часто меняя свои взгляды, Бронштейн называл себя то «социал-демократом», то «слугой народа», но чаще всего он подчеркивал свой «немарксизм». Выделялась в дискуссиях в садовом домике Александра Львовна Соколовская, которая первая увлеклась работами Маркса и Энгельса. Она стремилась склонить Бронштейна к серьезному знакомству с марксизмом и он, будучи неравнодушен к ней, загорелся интересом, обещал поддержать ее в споре, но когда вопрос вставал напрямую, чаще всего переходил на диаметрально противоположные позиции. Имея ввиду это вероломство и «тушинские перелеты», друзья прочили, что из него «выйдет или великий герой, или великий негодяй».
По доносу Шренцеля вся организация была арестована и оказалась в заключении. Из Николаева арестованных перевезли в Одессу, где их ожидала новая, построенная по последнему слову техники, большая тюрьма. В числе арестованных оказалась и Александра Соколовская, родившая незадолго до ареста Лейбе Бронштейну-Троцкому первую дочь. Всех арестованных суд приговорил к разным срокам ссылки. Льву срок был определен в четыре с половиной года, два из которых были проведены в тюрьме. Осужденных перевели в московскую Бутырскую тюрьму, где поместили в отдельном флигеле ожидать очередной этап. Обстановка здесь была лучше, чем в Одессе. Встречи и передачи не ограничивались, двери камер не закрывались, можно было сколько угодно гулять в тюремном дворике. Здесь Бронштейн вопреки воле родителей обвенчался с Соколовской.
Лев Давидович не являлся физически сильным человеком. Он страдал эпилептическими припадками, не потреблял мяса и вина, часто чувствовал недомогания. «Рабочие интересовали Бронштейна как необходимые объекты его активности... Он любил в них самого себя. От Бронштейна больше всего отталкивали «резко выраженный эгоизм, гипертрофированное самомнение, чрезмерное и болезненное самолюбие, стремление к экстравагантности в речи, писаниях, поступках». Он ни в чем не терпел первенства над собой и «одержать победу над ним в крокете означало приобрести в нем злейшего врага». Плеханов пригласил Бронштейна в «Искру», что было для молодого ссыльного весьма почетно. Лев Давидович оставляет полюбившийся в Иркутске крокет, жену с двумя малолетними детьми без средств к существованию (младшей было два месяца), бежит из Усть-Кута, собственноручно вписав в купленный бланк паспорта фамилию «Троцкий», которую он позаимствовал у главного надзирателя одесской тюрьмы, держиморды и шовиниста, которого побаивались не только заключенные, но и тюремщики.
Побег удался. После конспиративных встреч в столице он перешел границу Австрии, начав поездку по европейским странам. Здесь он сближается с Аксельродом и другими будущими меньшевиками, с Виктором Адлером и его сыном Францем, включившись в водоворот европейского социал-демократического движения. В Женеве, заручившись мандатом от сибирской организации, как сбежавший из ссылки, Троцкий участвует во Втором съезде, где вначале, по словам меньшевика Рязанова, играет роль «дубинки Ленина», а затем переходит на позиции Мартова.