Молодым сотрудницам редакций детских журналов Олейников посвящал комические любовные послания, разыгрывая безнадежно влюбленного. Послания, стихи «на случай», басни в стиле Козьмы Пруткова — основные жанры Олейникова В посланиях он надевал на себя личину современного бонвивана, любителя пожить в свое удовольствие, гурмана и волокиты. Жизнь принадлежит ему — ведь он или «технорук», или «политрук».
Олейников называл себя и «новым Овидием», выступая певцом двух тем: вожделения и насыщения. Обеденный стол изображался с завидным жизнелюбием:
С таким же вдохновением рассказывается и о женских прелестях:
«Новый Овидий» — современный певец, любящий научную точность выражений. Объединение шаблонных поэтизмов с профессионализмами создает комический эффект.
Бесспорно, на творчество «злого насмешника», как называл Олейникова Хармс, повлияли басни и нравоучения Козьмы Пруткова.
Сам автор не скрывал этого. И называл себя «внуком» иронического певца казенщины и ходульности.
Связь с Прутковым у Олейникова сложна. Иногда он прикрывается традицией, иногда развивает ее. Хорошо видна преемственность в жанре коротких басен и назидательных четверостиший. Иногда к «басням» Олейников относил стихотворения, форма которых не имела к традиционным басням никакого отношения. Например, «Чарльз Дарвин»: небасенный размер, герой — реальное лицо. Но в стихотворении заключен дидактический стержень, выводы его нелепы, а потому комичны. Басня о Дарвине пародирует невежественные представления о великом ученом, суть которых сводилась к тому, что Дарвин-де взялся доказать происхождение людей от обезьяны, потому что сам походил на нее, а не по причине установления истин антропогенеза.
Сколько нелепостей живет в массовом сознании! И один из способов уничтожения общеупотребимой глупости состоит в доведении ее до абсурда — как в басне о Дарвине. На басенный скелет напялена оболочка городской песни «про несчастную любовь». С таким острым гротеском соседство выдерживают только знаменитые «Анекдоты из жизни Пушкина» Хармса.
Несмотря на внешнюю простоту стихотворной техники, поэзия Олейникова достаточна сложна. Об этой сложности писал и Хармс в своем послании к Олейникову:
У поэта немало произведений, где сквозь смешное прорывается драматическое. В таких стихах сатирико-пародийная нацеленность отходит на задний план.
Вот стихотворение «Перемена фамилии». Его герою надоело быть Козловым, и он, заплатив соответствующую пошлину, стал носить фамилию Орлов. Возвратившись домой, он замечает странную метаморфозу в своей внешности. К нему прижилось «лицо негодяя». В основу стихотворения положен романтический мотив: смена имени — изменение облика, прорастание нового, незнакомого прежде человека в носителе старого имени. Этот мотив вплетен в бытовой рассказ о человеке, затосковавшем от собственной заурядности. Но, отказавшись от скромного обывательского лица, герой получает отвратительную личину состарившегося «негодяя».