1888– зимой завершает в Москве работу над портретом М. Я. Якунчиковой. Летом, проживая в приобретенном Дервизом имении Домотканово в Тверской губернии, пишет портрет М. Я. Симанович («Девушка, освещенная солнцем») и пейзаж «Заросший пруд». Осенью, выехав в Петербург, приступает там к работе над задуманным портретом отца. В декабре за картину «Девочка с персиками» получает первую премию на конкурсе Московского общества любителей художеств. Картину «Девушка, освещенная солнцем» приобретает для своей галереи П. М. Третьяков.
1889– 29 января в Петербурге женится на О. Ф. Трубниковой. Поселяется с женой в квартире на Михайловской площади. Работает над портретом отца, А. Н. Серова. В сентябре совершает с женой поездку в Париж на Всемирную выставку. В конце года, оставив жену, ожидающую ребенка, в Домотканове, живет в Москве у Мамонтовых, в их доме на Садовой-Спасской. Знакомит с Мамонтовыми приехавшего в Москву Врубеля.
1890– в начале года пишет по заказу С. И. Мамонтова портрет итальянского певца Анджело Мазини. В феврале родилась дочь Ольга. Весной с портретом отца, композитора А. Н. Серова, впервые участвует в очередной, XVIII выставке Товарищества передвижных художественных выставок. В Костроме совместно с новым другом, К. А. Коровиным, пишет для приходской церкви композицию «Хождение Христа по водам» и заказные портреты. Осенью перевозит жену с дочерью на постоянное жительство в Москву. На конкурсе Московского общества любителей художеств получает первую премию за портрет певца Анджело Мазини.
1891– зимой пишет портрет еще одного певца, выступавшего в Частной опере, – Франческо Таманьо. Вместе с К. А. Коровиным и Врубелем принимает участие в иллюстрировании произведений М. Ю. Лермонтова. Летом работает в Абрамцеве и, по примеру Врубеля, увлекается изготовлением керамических изделий в организованной С. И. Мамонтовым гончарной мастерской. Осенью пишет портрет К. А. Коровина.
1892– в мае пишет в Хамовниках портрет жены Л. Толстого Софьи Андреевны. Совместно с К. А. Коровиным получает заказ от харьковского дворянства на исполнение картины «Александр III с семьей». Летом навещает мать в селе Судосево в Симбирской губернии, где она занималась организацией столовых для голодающих. В конце года начинает работу над портретом И. И. Левитана в мастерской художника. Родился сын Александр.
1893– законченный в начале года портрет Левитана Серов представляет на XXI Передвижную выставку. Для семейного портрета Александра III пишет в Петербурге этюды с натуры его детей, великой княгини Ольги Александровны, Ксении и Михаила. Летом с семьей живет в Крыму, в Кореизе, пишет этюды «Татарская деревня» («Крымский дворик»), «Татарки у реки».
1894– на XXII Передвижной выставке показывает портрет С. А. Толстой и пейзаж «В Крыму». На общем собрании передвижников избран членом Товарищества. Находясь в Петербурге, пишет по заказу П. М. Третьякова портрет писателя Н. С. Лескова. В июне в Борках Харьковской губернии участвует в представлении портрета царской семьи Александра III. С середины лета по конец сентября совершает вместе с Коровиным поездку на Север, инициатором которой стал С. И. Мамонтов. Посещают Архангельск, побережье Кольского полуострова и Северную Норвегию. Пишет в этой поездке и по ее впечатлениям много этюдов. Родился сын Георгий.
1895– на очередной Передвижной выставке экспонируется портрет Лескова работы Серова. Летом живет в Домотканове, пишет портреты жены («Летом») и М. Я. Львовой. Там же осенью написана картина «Октябрь. Домотканово». В конце года исполнил несколько заказных портретов – М. К. Олив, В. В. Мусиной-Пушкиной, В. В. Капнист.
1896– портреты, написанные прошлым летом в Домотканове, показывает на XXIII Передвижной выставке. Родился сын Михаил. Соглашается принять участие в создании альбома, отображающего коронацию Николая II, и в связи с этим присутствует на торжествах в Успенском соборе Кремля. Знакомится с А. Н. Бенуа. Произведения Серова впервые экспонируются на международной выставке мюнхенского Сецессиона. В Частной опере Мамонтова знакомится с привлеченным в труппу Ф. И. Шаляпиным.
1897– в первой половине года пишет заказные портреты купчихи М. Ф. Морозовой и великого князя Павла Александровича. В Петербурге знакомится с С. П. Дягилевым и поддерживает его идею организовать, совместно с финнами, выставку для объединения молодых художественных сил. Принимает предложение директора Московского училища живописи, ваяния и зодчества князя А. Е. Львова взять на себя руководство в училище натурной мастерской.
