Умный, предприимчивый и отважный рыльский купец, Григорий Иванович Шелехов, один из первопроходцев Русской Америки, основатель знаменитой Русско-Американской Промышленной Компании, в конце 1793 года, собираясь на Аляску в очередной раз, обратился к Святейшему Синоду с прошением «Об отправлении на Алеутские острова и Аляску православной духовной миссии», которая, по замыслу Григория Ивановича, должна была войти в состав его следующей экспедиции. Выбор Святого Синода пал на Валаамскую обитель. Игумену Назарию было поручено собрать для этого необыкновенного мероприятия «иноков духовно зрелых и телом крепких». Выбор отца Назария пал на иеромонаха Иоасафа Болотова, духовного звания, пришедшего на Валаам из Ярославских пределов, «так как в нем замечены были: нрав светлый и приятный, кротость и твердость духа, увлекательный дар слова с силою убеждения и строгая обдуманность в исполнении предприятий». Таковая, если так можно выразиться, характеристика дана была этому человеку самим игуменом Назарием, когда он перед Святым Синодом оправдывал верность своего выбора.
Об отце Иоасафе (в миру Иване Болотове) следует немного сказать особо: родился он в семье священника Ильи Болотова в селе Страшкове Кашинского уезда Тверской губернии 22 января 1761 года. По окончании Кашинского духовного училища обучался в Тверской семинарии, затем перевелся в Ярославскую, которую и окончил с блеском. Четыре года преподавал в Угличском духовном училище. Пытливый, обладающий живым умом юноша обзаводится обширной библиотекой, постоянно пополняя багаж своих познаний. В 1786 году принимает нелегко давшееся ему решение — постригается во иноки, кстати, в Толгском монастыре, близ Ярославля. Спустя год он оказывается на Валааме. Здешняя жизнь настолько привлекла новоначального монаха, что весь свой путь земной он решил провести в стенах именно этого монастыря. Но, как говорят, «человек предполагает, а Господь располагает». Судьба распорядилась по-иному.
Иоасаф согласие свое отправиться на Аляску изъявил, принял на себя трудный, поистине апостольский подвиг. В помощь ему в состав миссии вошли Валаамского монастыря иеромонах Ювеналий, иеромонах Макарий, иеромонах Афанасий, иеродьякон Стефан, иеродьякон Нектарий, монах Иоасаф и монах Герман. Всего, таким образом, восемь человек вошли в первую русскую православную миссию на далекую, дикую Аляску. (Вся миссия насчитывала десять человек.)
Отправлялись в дальний край не просто так, не келейно-тихо и незаметно. Последовал именной указ Екатерины, согласно которому Святой Синод возвел Иоасафа в сан архимандрита, были пожалованы митра и наперсный крест. Всем необходимым миссия была снабжена щедро: от верховьев Лены до Охотска имущество миссии везли на 100 лошадях.
И, хоть обставлено все было широко и даже помпезно, с отъездом сильно поспешали. Стремились до ростепели поспеть к Каменному поясу — Уралу. Как ни поспешали, а весь путь от Санкт-Петербурга до Аляски занял… целых девять месяцев! Девять месяцев труднейшего пути бездорожьями, полной гнуса сибирской тайгой, комариными болотами. Сколь тягот и лишений претерпели — один Бог знает. Из отчета миссии: «От Петербурга до Охотска ехали сухим путем…». Читатель! Взгляните на географическую карту России, хоть чуть напрягите воображение и представьте, что за «путь» это был, и вы осознаете, что до Охотска-то добраться было уже подвигом в те времена, не говоря о прочем. Особенно о пути морском от Охотска до острова Кадьяк и далее на восток до самой Аляски. Легко сказать: на шлюпе, груженном солониной, солью, огневым припасом, в трюме которого и спать-то можно было, только устроившись на мешках да бочках, и то в неимоверной тесноте, духоте и зловонности. А качка, холод, скуднейший рацион? Только им ведомо, что это было. Но они достигли. Все это было лишь прелюдией к их миссионерскому подвигу. Проповедуя, крестя, в трудах и вере строили церкви, основывали школы, врачевали, просвещали, как могли, жителей этого дикого края. На Аляске погиб мученически от рук язычников Ювеналий.
В 1799 году погиб вместе с кораблем «Феникс» Иоасаф, только что в Иркутске во епископы Кадьякские рукоположенный именным Указом императрицы еще от 19 июня 1796 года. Вместе с ним погибли спутники его: иеромонах Макарий и иеродьякон Стефан.
Помимо миссионерского служения, архимандрит Иосаф нашел время и для служения научного. Он успел за неполных четыре года исследовать и написать «Топографическое, климатическое, статистическое и нравственное описание острова Кадьяк», дав, таким образом, первым из европейцев научное описание этого неизученного края просвещенному миру. Труд сей был опубликован в октябрьском номере журнала «Друг просвещения» за 1805 год.