Минск пал через неделю после начала немецкого вторжения в 1941 году, и мать Бориса вместе с еще одной сестрой и двумя племянниками были убиты в гетто. Борис Цыпкин, его жена и четырнадцатилетний Леонид обязаны своим спасением из города председателю местного колхоза, благодарному пациенту, который велел снять с грузовика несколько бочек солений и погрузить на их место уважаемого хирурга с семьей.
Спустя год Леонид начал изучать медицину, а после окончания войны вернулся вместе с семьей в Минск, где в 1947 году окончил медицинский институт. В 1948 году он женился на экономистке Наталье Мичниковой. В 1950 году родился их единственный ребенок, сын Михаил. К тому времени уже год бушевала сталинская антисемитская кампания; спасаясь от нее, Цыпкин поступил на службу в областную психиатрическую больницу. В 1957 году с сыном и женой он перебрался в Москву, где ему предложили должность научного сотрудника в престижном Институте полиомиелита и вирусных энцефалитов. Он вошел в группу ученых, занимавшихся производством и испытаниями вакцины Сейбина от полиомиелита в Советском Союзе; в последующие годы работы в институте он проводил самые разные исследования, от реакции опухолевых тканей на смертельные вирусные инфекции до физиологии и патологий обезьян.
Цыпкин всегда страстно любил литературу, всегда понемногу писал в стол и прозу, и стихи. Студентом, заканчивая учебу в мединституте, он подумывал бросить медицину, поступить на литературный и посвятить жизнь писательству. Терзаемый вопросами духовной жизни, свойственными русской словесности XIX века (как жить без веры? Без Бога?), сначала он был приверженцем Толстого, а потом — Достоевского. Цыпкин имел пристрастия и в кино: например, он обожал Антониони, но не любил Тарковского. В начале 1960-х он хотел поступить во ВГИК на вечернее отделение режиссуры, но необходимость содержать семью, говорил он позже, заставила его сдержать порыв.
Тогда же, в начале 1960-х, Цыпкин начал писать с бóльшим постоянством — стихи, вдохновленные Цветаевой и Пастернаком; их фотографии висели над его маленьким рабочим столом. В 1965 году он решился показать свою лирику Андрею Синявскому, но Синявского арестовали за несколько дней до назначенной встречи. Ровесники Цыпкин и Синявский так никогда и не увиделись лично, и Цыпкин стал еще осторожнее. («Отец не склонен был много говорить и даже думать о политике, — рассказывал Михаил Цыпкин, — у нас в семье было принято без всяких споров, что советский режим — это воплощенное Зло».) После нескольких неудачных попыток напечатать свои стихи, Цыпкин на какое-то время забросил писательство. Основную часть своего времени он посвящал работе над докторской диссертацией на тему
За оставшиеся ему тринадцать лет жизни Цыпкин создал наследие, по размаху и сложности несоразмерное его небольшому объему. После коротких зарисовок на свет родились несколько рассказов более основательного сюжета, две автобиографические повести,