Процесс испанизации Канарских островов проходил довольно быстро, чему способствовало успешное обращение их обитателей в христианство, поощрение смешанных браков между победителями и побежденными, предоставление земель испанским переселенцам, подкупы местных вождей и создание для них привилегированных условий, если они склонялись стать подданными короны Испании. Опыт завоевания и колонизации Канарских островов был затем активно использован испанцами и в неизмеримо больших масштабах в процессе покорения и освоения Западных Индий. Этот прецедент касался даже и тех форм договоров, которые позднее будут заключаться между королями и конкистадорами относительно условий осуществления колонизации огромных территорий Нового Света.
После неудачи с приобретением Канарских островов принц Энрике еще более решительно и энергично осуществляет утверждение прав Португалии на до тех пор необитаемые Мадейру и Азорские острова, которые были успешно и быстро заселены. Продукция поселенцев этих земель — древесина, вина, зерно, шерсть, рыба, скот—имели хороший спрос в странах Европы, что при растущих доходах стимулировало приток населения из Португалии и даже других стран. Азорские острова, как и Канары, вскоре станут той важнейшей базой для кораблей, которая будет их поддерживать в освоении Африки, обеспечении морского пути в Индию и другие страны Востока, а затем и в земли Нового Света. На Азорах и Канарах суда будут пополнять запасы воды, свежих продуктов питания, дров для приготовления пищи в напалубных кухнях, канатов, якорей и всего того, что может быть необходимо для них в длительных плаваниях. Там же утомленные долгим пребыванием в океане их экипажи могли обретать столь нужную для них передышку. Таким образом, освоение Азорских и Канарских островов в Атлантическом океане вместе с новым типом морских судов — каравелл под командованием более подготовленных и опытных капитанов, вооруженных более совершенными навигационными приборами, методами расчетов и картами, теперь открывали путь для длительных плаваний вдоль берегов целого и еще совсем таинственного континента—Африки. Планы Энрике-Мореплавателя наполнялись воплощенными, реальными результатами. Наступал совершенно новый практический этап в достижении поставленных им целей: направить каравеллы на юг вдоль африканского побережья, туда, где еще никогда не бывали европейцы. Теперь, когда огромная подготовительная работа была закончена, принц Энрике приступает к решению своей главной задачи.
Действуя в соответствии с его указаниями, португальские каравеллы отправляются в неизвестные воды и земли, которые веками вселяли страх во всех мореходов. Довольно скоро новые суда доказывают свои замечательные качества и быстро проходят за мыс Бахадор, расположенный на широте сегодняшней Западной Сахары — пункт, который представлял собой важный психологический барьер в осуществлении плавания вдоль побережья Западной Африки: моряки очень опасались, что сильные морские течения в этих местах могут легко выбросить корабли, движущиеся в прибрежной полосе, на песчаное мелководье у совершенно голого и пустынного берега. Но каравеллы и их искусные капитаны продемонстрировали свои великолепные качества, успешно пройдя за мыс Бахадор и вернувшись из-за него при использовании северо-западных ветров. После этого они достигли зоны превалирующих западных ветров, на которых с триумфом возвратились домой. Данное первое относительно дальнее плавание вдоль берега Африки имело огромное практическое и психологическое значение для последующих экспедиций, в том числе и потому, что после его успешного осуществления был устранен тот большой страх, которым была окружена даже сама идея посещения таких жарких мест в океане. После него навигация в этой зоне становится обычным рабочим переходом как для каравелл, так и для их экипажей. Первый шаг в выбранном принцем Энрике направлении был победоносно завершен. За ним неизбежно последовал второй.