Если Маккэндлесс и чувствовал отчужденность от своих родителей, братьев и сестер, то новую семью он нашел в Уэстерберге и его работниках, в большинстве своем живших в доме Уэстерберга в паре кварталов от центра Картаге. Это был простой двухэтажный особняк викторианского стиля с большим тополем на переднем дворе. Жили четыре или пять его обитателей весело и бесшабашно. Они по очереди готовили еду, вместе ходили выпивать в бар и вместе ухлестывали за девушками (правда, без особого успеха).
Маккэндлесс быстро прикипел к Картаге. Ему нравилось безвременье города, плебейские добродетели и непритязательность манер его жителей. Городок был тихой заводью, неподвластной течению жизни, своеобразным убежищем для неприкаянных, и это как нельзя больше его устраивало. И с Картаге, и с Уэйном Уэстербергом в ту осень у него завязались особые отношения, которые он сохранил до конца жизни.
Уэстерберга в Картаге еще совсем ребенком привезли приемные родители. Теперь, на четвертом десятке, он превратился в самого настоящего «человека эпохи Возрождения»: он был и фермером, и сварщиком, и бизнесменом, и станочником, и мастером-механиком, и лицензированным пилотом, и программистом, а еще чинил всяческую электронику и игровые приставки. Однако незадолго до встречи с Маккэндлессом из-за одного из этих талантов у него начались неприятности с законом.
Уэстерберга втянули в аферу по изготовлению и продаже «пиратских» ресиверов, при помощи которых люди могли бесплатно смотреть спутниковое телевидение. Узнавшие об этой схеме фэбээровцы устроили «контрольную закупку», и Уэстерберг попал под арест. Раскаявшийся Уэйн признал свою вину по одному эпизоду, чтобы избежать более серьезного наказания, и 10 октября 1990 года, то есть через пару недель после приезда Маккэндлесса в Картаге, был вынужден отправиться на четырехмесячную отсидку в тюрьме Сиу-Фоллс. Когда Уэстерберг угодил в каталажку, элеватор встал, и лишившийся работы Маккэндлесс покинул город и вернулся к кочевой жизни. Это произошло 23 октября, гораздо раньше, чем могло бы быть при другом раскладе.
Тем не менее, привязанность Маккэндлесса с Картаге не ослабела. Перед тем как уйти из городка, он подарил Уэстербергу книгу, которой очень дорожил,
В действительности Маккэндлесс вырос в штате Виргиния, в комфортабельном пригороде Аннандейла, населенном самыми сливками среднего класса. Его отец Уолт был известным в своей области инженером. В 1960—70-х он работал на NASA и «Hughes Aircraft» и занимался конструированием суперсовременных радиолокационных систем для космических челноков и другими громкими аэрокосмическими проектами. В 1978 году он открыл собственный бизнес, основав небольшую консалтинговую фирму «User Systems, Incorporated», которая со временем выросла во вполне успешное и прибыльное предприятие. Его партнером по бизнесу была мать Криса, которую звали Билли. Кроме Криса, в семье было еще семь детей: младшая сестра Карин, с которой Крис был особенно близок, и шесть сводных братьев и сестер от первого брака Уолта.
В мае 1990 года Крис закончил в Атланте Университет Эмори. Во время учебы он был колумнистом и редактором студенческой газеты «
Два последних года учебы он оплачивал из сорока тысяч долларов, оставленных ему в наследство другом семьи. К моменту окончания университета от этой суммы еще оставалось больше двадцати четырех тысяч, и родители думали, что он потратит их на учебу в юридическом колледже. «Мы совершенно не представляли, что у него на уме», – признается его отец. А еще, вылетая в Атланту на церемонию вручения дипломов, Уолт, Билли и Карин (впрочем, как и все остальные знавшие Криса люди) не представляли, что он в самом скором времени пожертвует все эти деньги Американскому отделению Оксфордского комитета помощи голодающим.