В 1987 году из стартовых ворот вышло стадо претендентов на выдвижение от Демократической партии: представитель Ричард Гепхардт из Миссури, сенатор Эл Гор-младший из Теннесси и сенатор Пол Саймон из Иллинойса. Сенатор от штата Делавэр Джозеф Байден, бывший сенатор от штата Колорадо Гэри Харт и преподобный Джесси Джексон вырвались вперед среди первых лидеров. Однако задолго до 1988 года подозрительность, вызванная Вьетнамом и Уотергейтом, стала повсеместной и побудила все более агрессивных репортеров-расследователей копаться в личной жизни основных кандидатов. Вскоре выяснилось, что Байден занимался плагиатом речей. В мае 1987 года газета Miami Herald опубликовала материал о том, что у Харта, женатого человека, который осмеливался лезть в личную жизнь репортеров, был роман с моделью, работающей на полставки. В газетах и таблоидах появилась фотография Харта, сидящего на яхте Monkey Business с моделью Донной Райс, сидящей у него на коленях. Оба претендента выбыли из гонки.
Некоторое время Джексон вел себя хорошо, выиграв пять праймериз на юге страны в "супервторник" в начале марта. Но он был намного левее большинства членов партии. Считалось, что у него, как у чернокожего, нет шансов победить на национальных выборах. К тому же у Джексона были свои собственные политические обязательства. Выступая в Нью-Йорке четырьмя годами ранее, он назвал этот город антисемитской кличкой "Хаймитаун". Когда Луис Фаррахан, глава "Нации ислама", назвал иудаизм "религией сточных канав", Джексон отказался критиковать это заявление.
Победителем кампании за демократическую номинацию, которая оказалась спорной, стал губернатор Массачусетса Майкл Дукакис, сын успешных греческих иммигрантов. Выиграв праймериз в соседнем Нью-Гэмпшире, Дукакис, либерал по большинству вопросов, добился большого перевеса в сборе средств. Затем он сохранил шаткое преимущество, выиграв ключевые праймериз у Гора и Джексона в течение следующих нескольких месяцев. Как и Буш, он получил номинацию в первом туре голосования. На съезде он сбалансировал билет, выбрав сенатора от Техаса Ллойда Бентсена, консерватора, в качестве своего помощника. Еще ни один кандидат в президенты от демократов не побеждал на выборах в ноябре без победы в штате Техас.
Когда в июле съезд демократов подошел к концу, Дукакис имел семнадцатиочковый перевес в опросах над Бушем. Будучи трижды избранным губернатором, он имел репутацию неподкупного, умного и эффективного администратора. Пытаясь использовать свои сильные стороны и привлечь широкие слои электората, он заявил в своей речи: "Эти выборы - не про идеологию, а про компетентность". Во время предвыборной кампании он пытался связать Буша со скандалом вокруг Иран-контрас, спрашивая избирателей: "Где был Джордж?". Другие демократы сосредоточились на Куэйле, высмеивая его как уклониста от призыва и интеллектуального "легковеса". Техасский казначей Энн Ричардс, энергичный участник избирательной кампании, с удовольствием высмеивала попытки Буша (которые были неуклюжими) перенять народный уклад техасцев, говоря, что он "родился с серебряной ногой во рту". Демократы также высмеивали его малапропизмы, или "язык Буша". В одном случае Буш заявил: "Каждый, у кого есть работа, хочет иметь работу"; в другом он пообещал увеличить количество "экспертов", хотя хотел сказать "экспорт".4
Однако, как и Джимми Картер в 1976 году, Дукакис потерял свое преимущество. Как он ни старался, ему не удалось доказать, что Буш знал об обмене оружия на заложников. Бывший вице-президент протестовал, что он был "не в курсе".5 Хотя избиратели, похоже, согласились с тем, что Дукакис "компетентен", они также сочли его отстраненным, невозмутимо спокойным и не имеющим четко сформулированных целей. Сатирик Морт Сахл ворчал, что Дукакис - "единственный бесцветный грек в Америке". Республиканцы высмеяли рекламу, призванную, по замыслу демократических стратегов, показать, что Дукакис был бы сильным главнокомандующим, в которой он был изображен глупо ухмыляющимся, одетым в комбинезон и огромный шлем в стиле Снупи, едущим на танке. Буш пошутил: "Он думает, что военно-морские учения - это то, что можно найти в сборниках упражнений Джейн Фонды". Буш также воспользовался тем фактом, что Дукакис (на предыдущем губернаторском сроке в 1977 году) наложил вето на закон, обязывающий учителей вести учеников за собой при произнесении Клятвы верности. Советники Дукакиса правильно сказали ему, что эта мера, которая предусматривала уголовное наказание для учителей, не соблюдающих требования, противоречит конституции. Буш остался невозмутим, назвав Дукакиса "членом Американского союза гражданских свобод".6