Юзеф вместе со своим старшим братом Брониславом примкнул к группе заговорщиков, которые планировали совершить убийство русского императора Александра (дело «Второго 1 марта»). Возглавлял этот заговор Александр Ульянов, старший брат будущего вождя пролетариата. Но в марте 1887 года заговорщики были арестованы. Бронислав Пилсудский вместе с Ульяновым и другими руководителями террористической группы был приговорен к смертной казни. Но при утверждении приговора царь заменил для Бронислава виселицу 15 годами каторжных работ. Юзеф, как несовершеннолетний (в Российской империи совершеннолетие наступало в возрасте 21 года), был приговорен к 5 годам ссылки в Сибирь. Правда, ожидая пересылки на место поселения, он принял участие в бунте в Иркутском централе, за что получил дополнительно полгода тюремного заключения.
После возвращения в 1892 году из ссылки Пилсудский вступил в только что созданную Польскую социалистическую партию. Довольно долго он занимался издательской работой, пропагандируя идеи «польского социализма». Но в 1900 году его снова арестовали. Тут-то и пригодились ему медицинские знания: Пилсудский решил закосить под умалишенного. Он умело симулировал сумасшествие, да так, что даже приглашенные для проведения психиатрической экспертизы врачи признали его душевнобольным. Из варшавской тюрьмы Пилсудского перевели в петербургскую закрытую психиатрическую клинику, откуда он в мае 1901 года сбежал.
Спец по грабежам:
После начала в 1904 году Русско-японской войны Пилсудский решил поступить на службу к противникам России — японцам. Он отправился в Японию и предложил спецслужбам Страны восходящего солнца создать так называемый польский легион из пленных солдат царской армии -поляков по происхождению. Кроме того, Пилсудский обещал поставлять японскому командованию шпионские сведения о русской армии. Легион японцы формировать не стали, а получать разведданные согласились, авансом выплатив Пилсудскому кругленькую сумму — 20 тысяч фунтов стерлингов.