Почтенный собор был очень популярен среди московских невест, так как один из его престолов был посвящен Трем исповедникам — Гурию, Самону и Авиву, считавшимся покровителями невест. Ежегодно 15 ноября в день Трех исповедников, как свидетельствуют мемуаристы, «целые вереницы девиц направлялись в церковь Спаса на Бору в Кремле, и там служились молебны. Особенно усердными были те невесты, которые почему-либо уже более или менее долго ожидали появления претендента на их руку и сердце».
По свадебному поводу Спасская церковь появляется в знаменитых мемуарах А. О. Смирновой-Россет, близкой знакомой А. С. Пушкина. Вот что пишет она о свадьбе своей подруги фрейлины Анны Тютчевой, выходившей замуж за славянофила Ивана Аксакова: «Соболевский при сей верной оказии ради красного словца написал четверостишие: Иван и Анна венчаются у Спаса на Бору, древнейшей церкви в Москве. Тургенев Александр, которого спрашивали, что нового по Москве: Спаса на Бору взяли ко двору. И точно, некогда окруженный густым бором бедный Спас окружен теперь фрейлинскими покоями».
Каменная церковь 1330 (по другим данным, 1328–1329) года, как предполагал И. Забелин, сохранялась в основе собора Спаса на Бору, несмотря на все обновления и переделки храма в XIV–XVII веках. Это была четвертая по времени основания каменная церковь Москвы. Известно о ней немного. Кубический объем четырехстолпного, первоначально одноглавого храма (сторона куба — не более 6 сажен), сложенный из белого камня, внутри был темен и невелик. Есть сведения о сооружении в 1350 году каменного притвора собора, в 1473 году переделанного в трапезную. При сносе собора в 1930-х годах нашли фрагменты первоначального резного фриза из белого камня: растительный орнамент с изящным рисунком. Специалисты отмечают близость этого фриза с убранством сербских храмов того времени и влияние, оказанное им на декор раннемосковских храмов XIV–XV веков. Историк русской архитектуры А. М. Павлинов (1894) считал, что Спас на Бору выстроен «под влиянием владимирских церквей», указывая на трехфронтонное покрытие стен и форму дверных арок.
Собор Спаса на Бору. Вид с северо-запада. Фотография 1920-х годов.
Собор Спаса на Бору на плане «Кремленаград» начала 1600-х годов.
При сыне Ивана Калиты Симеоне Гордом в 1345–1346 годах собор был расписан «казною и велением» его жены Анастасии. Трудились над фресками русские мастера под руководством неких учившихся у греков Гойтана, Семена и Ивана. Согласно последним гипотезам историков древнерусской живописи, этот великокняжеский мастер Иван является отцом Андрея Рублева, который в одном из средневековых документов назван «Ивановым сыном»; в сохранившихся работах обоих художников находят общие приемы и стилистическое сходство. В соборе хранился драгоценный оклад с иконы Спаса Нерукотворного, которой брат византийского императора Фома Палеолог благословил свою дочь Софию на брак с Иваном III.
XVI столетие приносит нам известия о многочисленных перестройках храма. В 1527 году его приказал обновить (по некоторым источникам — заново построить) великий князь Василий Иванович. Тогда же появились новые приделы. Историк П. В. Сытин говорит об обновлении храма после пожара 1547 года; перестраивался Спас на Бору и после пожара 1554 года. Иван Грозный после похода на Новгород велел пристроить к собору придел Трех Святителей — такой же был в новгородском Софийском соборе.
План собора Спаса на Бору. Середина XIX века. С севера (на плане слева) к центральному ядру здания пристроен придел Трех Святителей, с юга — (справа) придел Трех Исповедников с южной папертью.