Твердое начальное образование Андрей получил дома. В детстве он посещал церковно-приходскую школу в селе Устинове, которая находилась неподалеку, километрах в двух от Пустомазова. Здание старой школы до сих пор сохранилось. Есть там и школьный музей, где Туполеву посвящен стенд.
Своему отцу Андрей был обязан владением столярным и кузнечным искусством, изумительным мастерством подготовки инструмента и обращения с ним, которым он не раз удивлял и домашних, и одноклассников, и учителей, и товарищей, и начальство. Умение легко, без лишних вопросов сделать то, что было необходимо, не раз служило лучшей рекомендацией.
В 1901 году Андрей Туполев поступил в Тверскую губернскую мужскую гимназию. О поступлении остались свидетельства самого Туполева: Андрей Николаевич оставил отрывочные, до сих пор не изданные воспоминания, озаглавленные «О времени и о себе», находящиеся в фонде научно-мемориального музея H. E. Жуковского.
«Когда настала пора учиться, я держал экзамен в Тверскую гимназию. И… провалился. Первый мой балл, который я получил, была единица за письменный диктант. Летом пришлось заниматься, осенью я экзамен выдержал и поступил в гимназию. У сестры Натальи сохранилось прошение, в котором мать писала: „Н. И. Туполев, имея семь человек детей, находится в преклонных летах и болезненном состоянии, терпит крайнюю нужду и бедность и своим трудом не в состоянии содержать семейство, а тем более платить за их воспитание в учебных заведениях“. Мать, приехавшую в Тверь, чтобы устраивать меня в гимназию, а Наталью в приготовительную школу, попросили подписать обязательство, где, в частности, оговаривалась обязанность „следить, чтобы огнестрельного оружия у сына не было“. Плата за обучение вносилась вперед пополугодно. Не внесшие платы за учение в назначенное время считаются выбывшими из заведения. 8 августа по определению педагогического совета я был зачислен в первый класс Тверской губернской гимназии.
Когда мама привезла это радостное известие на хутор, родители решили, что обременять Василия Васильевича (брат матери, дядя А. Н. Туполева. —
В половине занятого нами дома № 18 было пять комнат. Две выходили на улицу, две — в проулок, а последняя — на террасу во двор. Кухня была в подвале. Сзади к домам Врасского примыкал большущий сад с фруктовыми деревьями и кустами малины, простиравшийся до речки Лазурь. Врасский был необыкновенно скуп, яблок рвать не давал, а пойманных „с поличным“ таскал за вихры. Доставалось и мне.
Зимой на Лазури расчищали каток, на котором играл духовой оркестр Тверского кавалерийского училища. Стоило нам услышать первые такты „Дунайских волн“ или „На сопках Маньчжурии“, стремглав приторачивали к валенкам коньки „снегурочка“ — и на лед. Но был закон — только когда выучены уроки. Музыка оказывалась великолепным стимулом. Привязанность к конькам я сохранил и в студенческие годы, и представь себе, с будущей женой познакомился на катке, на Петровке, 26.
Гимназия, в которой я учился, помещалась в великолепном трехэтажном здании на Миллионной (ныне Советской) улице. Напротив, в Путевом дворце, жил генерал-губернатор, а рядом — городской сад, место вечерних прогулок молодежи. Запомнилась роскошная парадная лестница, широченные коридоры, где мы носились на переменах, и высоченные потолки в классах, где всегда был свежий воздух и легко дышалось.
Новые затраты выбили родителей из колеи. Уже в октябре Анна Васильевна вынуждена была подать прошение: „Покорнейше прошу отсрочить взнос платы за обучение сына моего, ученика первого класса Андрея Туполева, до первых чисел декабря настоящего года“. На прошении резолюция директора: „Отказать“. Пришлось залезать в долги.
В Твери нам жилось так же хорошо, как и на хуторе. В сущности, быт изменился мало. Как и там, утром ходили за водой на колодец, электричества не было, топили дровами, туалет был деревенского устройства. Обязанности по дому были распространены между шестью детьми, и выполняли мы их строжайшим образом, всячески стремясь освободить мать от всех тяжелых забот.