Одной из последних модификаций Ту-16 стал ракетоносец Ту-16К-10. Испытания первой серийной машины Ту-16К-10 по крыльевой дозаправке в воздухе проводил полковник А. И. Каримов, а заправщик пилотировал его однофамилец А. X. Каримов. В полете 20 июня 1961 года экипажи сделали две попытки дозаправки — и обе оказались неудачными.
После этого А. И. Каримов, командир заправляемого Ту-16, передал, что прекращает эксперимент и поворачивает обратно. Видимо, экипаж очень сильно устал. Но командир заправщика упросил сделать еще одну попытку.
С КП слышали по радио диалог летчиков:
— Посмотри, что-то со шлангом случилось.
— Он почему-то сплющился.
— Ну ладно, пробуем еще…
И вдруг крик оператора с самолета-заправщика:
— Самолет в штопор вошел! Самолет в штопор вошел!
— Катапультируйся!
По оценке аварийной комиссии и со слов хвостового радиста самолета-заправщика, произошло следующее. А. И. Каримов слишком резко положил крыло на шланг. Конец шланга перехлестнулся и защемил элерон. Машина свалилась в крутую левую спираль и пропала в облаках. С гибнущего Ту-16 катапультировался второй пилот В. А. Свиридов, но стабилизатором ему оторвало ноги, и он погиб. Командир до конца боролся, пытаясь вывести машину из губительного крена, чтобы дать возможность экипажу покинуть самолет. На КП были слышны призывы А. И. Каримова: «Прыгайте! Прыгайте! Прыгай!..» Но экипаж не смог покинуть машину и погиб вместе с ней. Вместе со своим командиром погибли В. С. Демидов, А. И. Воробьев, Г. А. Бадьянов и И. Д. Столяров.
18 апреля 1962 года при выполнении сверхзвукового испытательного полета Ту-22А вышел за рекомендованные ограничения по реверсу элеронов и разбился. Еще в самом начале испытаний экипажи Ту-22 столкнулись при полетах на большом числе Маха с эффектом реверса элеронов (обратной реакции по крену), связанного с относительно малой жесткостью стреловидного крыла большого удлинения. Были введены ограничения, превышенные в роковом полете. Штурман и радист удачно катапультировались. Командир корабля, летчик-испытатель 1-го класса Н. В. Аксенов, погиб.
8 января 1964 года летчику-испытателю 2-го класса Б. В. Половникову, штурману Бочкареву и радисту Неклюдову предстоял полет на Ту-22 с целью исследования работы серийного двигателя ВД-7М и его температурных режимов. Через одну-две минуты после взлета самолет упал на расстоянии 5,5 километра от аэродрома, врезавшись в мост через Москву-реку в 30 километрах от Москвы по Новорязанскому шоссе.
14 января 1966 года при выполнении испытательного полета на Ту-134 из-за ошибки командира корабля погибли восемь человек экипажа летчика-испытателя инженера-подполковника В. М. Евсеева.
19 сентября 1966 года при выполнении испытательного полета на самолете Ту-22Р погибли командир корабля летчик-испытатель полковник В. Ф.Черноиванов и бортрадист оператор А. Я. Лузанов. Гибель командира произошла из-за неудачных кресел К-22, катапультирующих членов экипажа вниз, под днище самолета.
22 апреля 1967 года при выполнении испытательного полета, из-за пожара двигателя, не успев набрать после снижения необходимую для катапультирования высоту, погиб экипаж самолета Ту-22РД: командир корабля летчик-испытатель 2-го класса В. И. Корчагин, штурман-испытатель 1-го класса Г. И. Пронин и оператор А. А. Санников.
23 марта 1968 года в испытательном полете на Ту-22УБ погиб экипаж военного летчика-испытателя Б. В. Чуненкова, Н. И. Хмырова и штурмана-оператора Л. Данченко. При испытаниях ресурсной (бывшей в эксплуатации) машины, ввиду имевшихся усталостных трещин, при переходе на сверхзвук разрушился демпфер стабилизатора, а в дальнейшем, при выполнении предпосадочных маневров, произошло разрушение машины…
Товарищеские отношения установились у Андрея Николаевича и с выдающимся летчиком-испытателем, дважды Героем Советского Союза заслуженным летчиком-испытателем СССР Султаном Амет-Ханом. Прославленный летчик-истребитель нашел себя на испытательной работе, с 1947 года испытывая новые реактивные самолеты и самолеты-снаряды, не уходя от самых сложных и рискованных испытаний, в том числе и от испытаний в воздухе катапультных кресел. Амет-Хан участвовал в испытаниях туполевских Ту-4, Ту-14, Ту-16, Ту-104, Ту-110. В ходе испытаний Амет-Хан неоднократно попадал в «нештатные ситуации». Очевидно, что риск испытательной работы в конце 1940-х, в 1950-е годы был в разы выше, чем у летчиков-испытателей сегодняшнего дня. Андрей Николаевич и Амет-Хан сразу заметили и оценили друг в друге хорошее чувство юмора. Встречаясь, прежде всего на аэродроме, они с видимым удовольствием общались на авиационные темы, щедро сдобренные искрометными летными шутками.
Гибель Амет-Хана в полете на Ту-16ЛЛ (летающей лаборатории) при испытаниях мощного двигателя для новой микояновской машины ТРДФ (турбореактивный двигатель с форсажной камерой) Ф-29Р-300, установленного на подвеске под туполевской машиной, 1 февраля 1971 года, болью отозвалась в старом сердце Андрея Николаевича.