Проектирование реактивной машины, предназначенной для замены дальнего поршневого бомбардировщика Ту-4, было развернуто в ОКБ А.Н. Туполева еще в 1948 г. Первоначально они носили инициативный характер и опирались на предварительные теоретические исследования, проведенные в ОКБ и ЦАГИ, по формированию облика тяжелых боевых самолетов с ТРД и стреловидными крыльями большого удлинения. Так в начале 1948 г. в бригаде проектов туполевской фирмы завершили прикладную работу «Исследование летных характеристик тяжелых реактивных самолетов со стреловидным крылом», в которой рассматривались возможные варианты решения задачи создания реактивного бомбардировщика со скоростью, приближающейся к 1000 км/ч, и бомбовой нагрузкой 6000 кг, имеющего вооружение и экипаж как у самолета Ту-4. Следующим шагом стала работа ОКБ по исследованию влияния площади и удлинения крыла на летные характеристики самолета со стреловидным крылом, завершенная в феврале 1949 г. В ней рассматривались гипотетические проекты тяжелых самолетов взлетной массой до 35 т, площадью крыла в диапазоне от 60 до 120 м^2 и различными значениями удлинения крыла. Изучалось влияние этих параметров и их сочетаний на дальность полета, длину разбега, скоростные и другие летные характеристики самолета. Параллельно шли практические работы по исследованию стреловидных крыльев применительно к тяжелым реактивным самолетам.
В 1949-1951 гг. в ОКБ-156 прорабатывались проекты дальних реактивных бомбардировщиков «86» и «87» которые по компоновке повторяли самолет «82» (стреловидное крыло – 340 по передней кромке и оперение – 400, два реактивных двигателя РД-45Ф или ВК-1), но имели значительно большие размеры и массу на них предполагалось установка двигателя конструкции Микулина (АМ-02 с тягой 4780 кгс) или А. Люльки (ТР-3 с тягой кгс).
Скорость каждого бомбардировщика должна была достигать -1050 – 1000 км/ч, дальность – 4000 км, а бомбовая нагрузка от 2000 до 6000 кг. Их взлетная масса находилась в пределах 30-40 т. В работе находился также проект самолета «491» – модернизация самолетов «86» и «87», направленная на дальнейшее увеличение скорости полета. В этом проекте предусматривалось крыло с углом стреловидности по передней кромке 45°. Расчетная максимальная скорость этого самолета на высоте 10 000 м соответствовала М=0,98, т. е. машина могла рассматриваться как трансзвуковая.
Изыскания по этим темам в конечном итоге вылились в новый проект с шифром «88». К этому времени под руководством А. Микулина был создан ТРД типа АМ-3 с тягой 8750 кгс. Однако облик самолета сложился не сразу: сложную задачу определения размеров самолета, его аэродинамической и конструктивной компоновки удалось решить путем проведения большого числа параметрических исследований, модельных экспериментов и натурных испытаний, выполненных совместно с ЦАГИ.