По инструкции Рожественского, данной задолго до сражения, наши крейсеры при встрече с японским флотом должны были выполнять обязанности: «Изумруд» и «Жемчуг» охраняют свои броненосцы от минных атак, разведочный отряд — «Светлана» (под брейд-вымпелом капитана 1-го ранга Шеина), «Урал» и «Алмаз» — защищают транспорты: «Олег» (под флагом контр-адмирала Энквиста), «Аврора», «Дмитрий Донской» и «Владимир Мономах» также защищают транспорты и в случае надобности действуют самостоятельно, помогая главным нашим силам. Но 13 мая Рожественский распорядился, чтобы «Донской» и «Мономах» состояли только при транспортах. В распоряжении Энквиста для самостоятельных действий остались всего два крейсера. Эти крейсеры и все остальные суда имели предписание держаться в бою на стороне броненосцев, противоположной противнику, вне перелетов его снарядов.
В день сражения, 14 мая, когда начали появляться на горизонте неприятельские разведочные корабли, Энквист находился на мостике. Смотря на них, адмирал обратился к своим помощникам:
— Конечно, нам следовало бы эти разведочные суда прогнать, а еще лучше — утопить их. Но хорошо ли будет, если мы это сделаем без приказания начальника эскадры?
Добротворский согласился с ним и добавил:
— Да, он, наверное, не одобрит такого действия. Может быть, у него имеются особые планы. Нам ничего не известно. Поэтому своим самостоятельным движением мы можем принести только вред его замыслам.
Когда слева появились главные силы противника, наши крейсеры и транспорты по сигналу Рожественского увеличили ход и перешли на правую сторону колонны броненосцев. Впереди транспортов стали «Олег» и «Аврора», в хвосте — разведочный отряд, слева — «Донской», справа — «Мономах». Началось сражение главных сил.
С востока приблизился кабельтовых на сорок японский легкий крейсер «Идзуми» и открыл стрельбу по транспортам. Но под действием русского огня он скоро удалился. Через полчаса с «Олега» увидели, что с юга направляются к транспортам, догоняя их, третий и четвертый боевые отряды противника. В состав этих отрядов входили бронепалубные крейсеры: «Кассаги» (под флагом вице-адмирала Дева), «Читосе», «Отава» и «Нийтака»; затем — «Нанива» (под флагом вице-адмирала Уриу), «Токачихо», «Акаси» и «Цусима». Они открыли огонь по нашим концевым транспортам и крейсерам.
— Надо выручать своих, — промолвил контр-адмирал Энквист.
Но Добротворский и без него уже сделал соответствующее распоряжение. «Олег» повернул в сторону японцев. За ним пошли «Аврора», «Донской» и «Мономах».
— А хорошо ли будет? — задал свой обычный вопрос Энквист.
— Это потом увидим, — недовольно ответил Добротворский. С противником сражались на контркурсах, на расстоянии, не превышавшем тридцати кабельтовых. Здесь японские суда стреляли не так метко, как главные их силы. Однако русские крейсеры и транспорты сразу же начали нервничать и терять строй. Вскоре противник повернул и продолжал бой на параллельных курсах. К месту сражения подошел пятый боевой отряд: «Ицукусима» (под флагом вице-адмирала Катаоко), «Чин-Иен», «Мацусима» и «Хасидате», а немного позже — шестой отряд: «Сума» (под флагом контр-адмирала Того-младшего), «Чиода», «Акицусима» и «Идзуми». Неприятельские силы удвоились. С этого момента русские стали нести жестокое поражение. Транспорты кучей шарахались во все стороны. Крейсеры, избегая столкновения с ними, все время меняли курс. Движения русских судов настолько были запутаны, что если бы их пути изобразить чертежами на бумаге, то получились бы удивительные узлы и петли.
Пока среди транспортов и крейсеров происходило смятение, колонна броненосцев значительно ушла вперед. В стороне от них плыл флагманский корабль «Суворов». Отзывчивый Энквист, увидев его, распорядился направить «Олега» и «Аврору» к нему на помощь. Это было первое решительное действие адмирала. Но когда сближались с «Суворовым», то заметили, что к нему подходят свои броненосцы. «Олег» и «Аврора» повернули обратно к транспортам. За этими двумя крейсерами увязались «Изумруд» и «Жемчуг», до сих пор находившиеся около броненосцев.