Родился в Чикаго в семье офицера полиции. С детства юный Роберт мечтал пойти по стопам отца, однако родители хотели видеть его на более престижной работе. В результате в 1966 г. Ханссен закончил колледж Кнокс в Иллинойсе, получив степень бакалавра химии. Во время учёбы он удивил всех своих сокурсников тем, что выбрал русский язык в качестве одного из факультативных предметов для изучения. А в 1971 г. он получил степень магистра управления бизнесом в Северо-Западном университете Чикаго.
Завершив таким образом своё образование, Ханссен устроился на работу в одну из чикагских инвестиционных компаний младшим финансовым консультантом. Однако мечта детства о карьере сотрудника правоохранительных органов не оставляла его. В результате уже в следующем 1972 г. Ханссен покидает скромную, хотя и хорошо оплачиваемую, должность клерка и поступает на службу в управление полиции Чикаго. После окончания полицейской академии его назначают следователем в финансовый отдел чикагской полиции, а через некоторое время переводят в элитное специальное подразделение «С-5», задачей которого было разоблачение коррумпированных офицеров полиции.
Следующим шагом, предпринятым Ханссеном на избранном им поприще стала подача заявления о переводе в ФБР. Поскольку его профессиональные навыки и образование соответствовали требуемому уровню, а служебная характеристика была безупречной, данное ходатайство было удовлетворено. 12 января 1976 г. Ханссен был зачислен в ФБР на должность специального агента и после курса обучения в Академии в Квонтико получил назначение в региональный офис в Чикаго в отдел, занимающийся расследованием преступлений в области высоких технологий.
В 1978 г. Ханссен был переведён в Нью-Йоркское отделение ФБР. Здесь он впервые вступил в контакт с советской разведкой. Это произошло в 1979 г.
Следует отметить, что ни по складу характера, ни по взглядам, ни по образу жизни Ханссена нельзя было заподозрить в том, что он является советским агентом. Католик по вероисповеданию, он был женат на преподавательнице истории религии Бернадетте и имел шестерых детей. Каждое воскресенье вместе с семьёй он посещал церковь, состоял в известной в США католической организации «Opus Dei» и был ярым антикоммунистом, считая коммунистическое мировоззрение «безбожным».
С профессиональной точки зрения Ханссен также отнюдь не являлся неудачником. Все работавшие с ним сотрудники ФБР отмечали его ум и высокий профессионализм, хотя и говорили при этом, что он не умел сближаться с людьми, был всегда мрачен, предпочитал тёмные костюмы и галстуки.
Наконец, с финансовой стороной его жизни тоже всё вроде было в порядке. Ханссен никогда не жаловался, что получает слишком мало (его служебный оклад на момент вербовки составлял 46 тысяч долларов). Интересно отметить, что, став советским агентом, он, в отличие от того же Олдрича Эймса, продолжал вести скромный образ жизни, соответствующий его «официальным» доходам.
Поневоле приходится предположить, что на путь сотрудничества с КГБ Ханссен встал во многом из соображений идейного порядка, причём не из любви к СССР и коммунистической идеологии, как это делали многие иностранцы, сотрудничавшие с НКВД в 1930-е гг., а из-за разочарования в американском образе жизни. Известно, что Ханссен часто ругал Америку, сравнивая её с сильным, но умственно отсталым ребёнком, поддающимся внушению и поэтому потенциально опасным.
Как произошёл первый контакт Ханссена с КГБ, в точности неизвестно. Как следует из опубликованных материалов, после ареста Ханссена его жена на одном из допросов вспомнила, что ещё в 1979 г. он проговорился ей о своей двойной жизни, после чего она стала подозревать его в шпионаже в пользу СССР. Впрочем, Ханссену удалось убедить жену в том, что он «обманывает русских, поставляя им ложную информацию, чтобы посмотреть, “заглотят” они её или нет». Но после разговора с женой он прекратил свои контакты с КГБ на шесть лет.
В январе 1981 г. Ханссен был переведён из Нью-Йоркского регионального офиса в штаб-квартиру ФБР в Вашингтоне, где с 1983 г. он начинает работать в аналитическом отделении, занимающемся СССР. Там он получил доступ к информации практически обо всех операциях, проводимых ФБР против советских представителей в США.
В начале 1985 г. Ханссен вернулся в Нью-Йоркский региональный офис ФБР, где занял должность начальника бригады наружного наблюдения отделения контрразведки. Главной задачей этой бригады была слежка за сотрудниками советской миссии при ООН. Кроме того, в служебные обязанности Ханссена входила выработка рекомендаций для отдела спецопераций, который непосредственно проводил задержания и аресты. Скорее всего, именно это обстоятельство привело его к решению возобновить контакты с КГБ.