Вскоре был привлечен к суду Милон. На четвертый день судебного разбирательства состоялось выступление Цицерона в защиту обвиняемого. Так как сенат боялся новых эксцессов во время суда, то Помпею было поручено и председательство, и проведение мер, обеспечивающих безопасность. Помпей окружил Форум войсками, а Милон посоветовал своему не всегда мужественному защитнику прибыть на суд в закрытых носилках. Тем не менее, как об этом красочно рассказывает Плутарх, Цицерон, «выйдя из носилок и увидев Помпея, сидевшего на возвышении, словно посреди военного лагеря, увидев сверкающий оружием Форум, растерялся и едва смог приступить к речи — голос его прерывался, руки и ноги дрожали». Защита не удалась, Милон был обвинен и вынужден удалиться в изгнание; его имущество распродано для уплаты огромных долгов. Что касается речи Цицерона, то дошедший до нас текст представляет собой переработанный и отредактированный вариант.
Единоличное консульство Помпея не могло не сблизить его с сенатом и оптиматами, с другой же стороны, не могло не осложнить отношений с Цезарем. Был проведен ряд законов: усилены наказания за подкупы, приняты новые правила при выборах на высшие должности и при распределении провинций. Некоторые пункты этих законов могли быть использованы против Цезаря. Неожиданно один из пунктов закона о провинциях коснулся и Цицерона. Поскольку данный закон гласил, что никто в течение пяти лет после истечения срока консулата (или претуры) не мог теперь получать в управление провинцию, сенатом было принято решение распределить провинции между теми из бывших магистратов, которые провинциями вообще не управляли. К числу таких магистратов принадлежал и Цицерон.
В феврале 51 г. состоялось решение сената направить Цицерона проконсулом в провинцию Киликия. В самом конце апреля он покидает Рим, причем незадолго до отъезда публикует шесть книг своего знаменитого диалога «О государстве». Путешествие в Киликию длилось долго: сначала Цицерон объезжает все свои усадьбы в Италии (а их было восемь!), встречается с Помпеем, около трех недель проводит в Брундизии, задерживается на десять дней в Афинах, в двадцатых числах июля прибывает в Эфес и только 31 июля — в Лаодикею, первый город своей провинции. И сразу же пишет Аттику: «Трудно поверить, как мне противны мои обязанности и какое недостаточное поле деятельности находит здесь хорошо известная тебе моя душевная склонность…» А несколькими строками ниже он признается, что уже тоскует «по месту, где я был бы на виду, по Форуму, по Риму, по дому, по вас тоскую я!» Таково было настроение Цицерона буквально в первые же дни фактического вступления в его новую должность правителя провинции.
Однако, несмотря на такое отнюдь не вдохновляющее начало, проконсулат Цицерона — одна из наиболее удачных страниц в летописи его политической деятельности. Он проявил большую энергию, справедливость и снисходительность по отношению к подчиненным, отменил излишние расходы городов, связанные с содержанием наместников и отправлением благодарственных посольств в Рим, облегчил и уменьшил налоговый гнет. Особенное удивление в провинции вызвало его личное бескорыстие, его умеренность. «В его доме, — пишет Плутарх, — не было привратника, и ни один человек не видел Цицерона лежащим праздно: с первыми лучами солнца он уже стоял или расхаживал у дверей своей спальни, приветствуя посетителей». Впрочем, добиться репутации справедливого и мягкого правителя не составляло особого труда: слишком мало были избалованы провинциалы хорошим отношением к ним римских наместников. Буквально продолжая только что приведенную фразу, Плутарх не без некоторого удивления, а быть может, и недоверия сообщает о Цицероне: «Рассказывают, что он никого не высек розгами, ни с кого не сорвал платья, в гневе никогда не бранился, не накладывал унизительных и позорных наказаний».
Цицерону удалось за время его пребывания в провинции приобрести даже славу полководца. Не исключено, что этот неожиданный успех мог быть связан с тем обстоятельством, что одним из его легатов был Квинт Цицерон, который до того служил несколько лет в Галлии под началом Цезаря и приобрел, по–видимому, немалый военньш опыт.
Сначала речь шла об угрозе войны с парфянами. Они переправились через Евфрат и могли вторгнуться на территорию Сирии и Киликии. Однако этого не случилось, и Цицерон начал военные действия против горных племен Амана. Он одержал над ними крупную победу недалеко от Исса, что напомнило ему о знаменитом сражении Александра Македонского с Дарием. В результате этих успехов он был провозглашен своими войсками императором, т.е. получил право на триумф. После того он еще покорил в так называемой свободной Киликии довольно сильную крепость Пинденисс.