Тирон стал секретарем при своем господине. Нужно сознаться, что великому оратору секретарь был просто необходим. Цицерон был человеком на редкость неаккуратным и безалаберным. В кабинете его царил хаос из книг и бумаг. А рукописи его являли поистине страшную картину. Он писал, зачеркивал, писал сверху, снова зачеркивал и делал вставки на полях в таких местах, что совершенно невозможно было догадаться, к чему эти вставки относятся. Прибавьте к этому поистине ужасный почерк. Часто он сам становился в тупик, когда ему показывали его каракули и просили разобраться в этом лабиринте и прочесть собственный текст
Кроме того, Цицерон иногда диктовал Тирону не только речи, но и частные письма
Теперь Тирон постоянно сопровождал хозяина на Форум и в Курию. Сидя на скамье или примостившись где-нибудь на камне, он быстро стенографировал речи Цицерона. Вскоре он обучил своему искусству других писцов. У Цицерона теперь был целый штат стенографистов. Плутарх рассказывает об одном блестящем ораторе, современнике Цицерона. К сожалению, говорит он, из всех его речей сохранилась только одна. Случилось это так. «Цицерон, заранее выбрав писцов… и научив их несложным значкам, которые заменяли по многу букв каждый, рассадил этих писцов по всей Курии» и велел застенографировать речь
Под руководством Цицерона Тирон сделался не просто образованным человеком, он стал настоящим ученым, крупным специалистом по древним текстам. И у него появилось страстное желание начать писать самому. Цицерон горячо одобрил его намерение. И Тирон взялся за перо. Он рискнул показать свои первые творения только хозяину. Цицерон пришел в восторг и расхвалил его до небес. И тогда раб осмелел и стал писать дальше. Он пробовал писать стихи и даже трагедии в духе Софокла
Но этого мало. Геллий пишет: «Тирон… вне всякого сомнения обладал утонченным умом и был знатоком древней литературы. С детства он воспитывался так, как прилично свободному человеку, и стал помощником и даже почти сотрудником Цицерона в его литературных трудах»
Все было бы хорошо, если бы не одно. Здоровье раба по-прежнему было из рук вон плохо. Каждое дуновение ветра, каждая капля дождя буквально валили его с ног. Он болел всегда и везде с редким постоянством. Цицерон часто разъезжал по своим делам по всей Италии; случалось ему выезжать и за ее пределы. Тирон всюду сопровождал хозяина. Но куда бы они ни приезжали — на загородную виллу на берегу моря, в Грецию или на какой-нибудь малоазийский остров, — Тирон немедленно сваливался больным.