Накануне дня памяти Варлама Хутынского[25] ночью вышло из больного места гноя больше таза и стержень в полторы пяди, но не весь. Больной обрадовался, надеясь на облегчение, но напрасно. Становилось час от часу хуже и хуже. Он послал тогда за боярином своим Михаилом Юрьевичем Захарьиным и любимым старцем Мисаилом Сукиным. Они приехали. «Я хочу постричься, — сказал он им и духовнику своему протопопу Алексею, — чтобы платье чернеческое было у вас готово: смотрите, не положите меня в белом». Открылся совет с прочими, как ему ехать в Москву. На совете решено побывать прежде в Иосифове монастыре, у Пречистой помолиться. С великим трудом отправился великий князь в путь и взял заговейное в селе своём на Буе-Городе вместе с братом Андреем. Повели его под руки в церковь. Великая княгиня с детьми, приехавшая из Москвы, следовала за ними. Дьякон от слёз не мог промолвить ектении о здравии государя; игумен, братия, бояре и все люди плакали. Когда началась обедня, великий князь, не имея сил стоять, был вынесен на паперть церковную и положен на одр, на котором и лежал во всё продолжение службы.
Когда кончилась обедня, его отнесли в келью. Игумен стал умолять его покушать. Великий князь немного поел через силу и велел своему брату с боярами идти в монастырскую трапезу. Переночевав в Иосифовом монастыре, он поехал в Москву. Дорогою часто останавливались и отдыхали. Василий советовался с боярами, как бы въехать в город не явно, потому что на Москве в то время были иноземные послы. Наконец решили остановиться на Воробьёвых горах. Здесь больной пробыл два дня. Сюда приезжали к нему из Москвы митрополит Даниил, епископы, архимандриты, бояре. Под селом Воробьёвым по его приказанию стали строить мост на Москве реке. Это было в ноябре; лёд стал ещё не очень крепко; его рубили, поспешно вбивали сваи, а на них мостили доски. На третий день великий князь отправился в Москву. В каптану, поставленную на санях, впряжены были четыре коня; едва, спустившись с горы, стали они взбираться на мост, как тот подломился: дети боярские успели удержать каптану и быстро обрезали гужи у коней. Великий князь принуждён был вернуться. Он посердился на городничих, смотревших за постройкою, но не положил на них опалы. Он въехал в Москву другим путём — на пароме под Дорогомиловым в Боровицкие ворота.
Первой заботой великого князя по приезде в Кремль и успокоении в постельных хоромах было — написать духовную. Он чувствовал себя очень плохо. Около него находились постоянно митрополит, коломенский святитель, любимый старец Мисаил Сукин и духовник. Он советовался с ними о пострижении. «Я знаю, — сказал он первосвятителю, — никто не хочет, чтоб я сделался монахом; но ты, отче, не смотри ни на кого и сотвори по воле Божией инока мя быти, хоть я и грешен». Он велел тайно служить обедню у Благовещения, в пределе Василия Великого, и принял Божественные Дары, поднесённые ему коломенским владыкою Вассианом. В среду, в присутствии только доверенных духовных лиц, он освящался маслом. В воскресенье же велел служить у Рождества и принести к себе святое причастие. Он не мог двигаться, и ему к постели придвинули кресло; но, как увидел святое причастие, то встал сам с постели, и только немного пособил ему усесться на кресле боярин Михаил Юрьевич. Протопоп Алексей поднёс святые дары, а поп Григорий — дору (антидор). Он встал на ноги и с великим благоговением и слезами приобщился пречистого Тела и Крови Христовой; потом откушал освящённого хлеба, дору, укропу, кутии и просфоры. Отдохнув, он призвал митрополита, братьев, Юрия и Андрея, и бояр. Узнав о болезни великого князя, они все съехались из своих отчин, братья же ещё прежде. Великий князь сказал им: «Приказываю (отдаю на руки) сына своего Ивана Богу и Пречистой Богородице, и святым чудотворцам, и тебе, отцу своему, Даниилу митрополиту всея Руси; даю ему своё государство, которым меня благословил отец мой, князь великий Иван Васильевич всея Руси. И вы бы, мои братия, князь Юрий и князь Андрей, стояли крепко в своём слове, на чём крест целовали мы между собою — о земском строении, о ратных делах; против недругов сына моего и своих стояли дружно, чтоб рука православных христиан была высока над басурманами и латынами. Вы же, бояре и боярские дети, и княжата, ведаете сами, что наше государство Владимирское, Новгородское и Московское ведётся от великого князя Владимира Киевского. Мы вам — государи прирождённые, а вы нам — извечные бояре: стойте крепко, чтоб мой сын учинился на государстве — государь и чтоб была на земле правда».