Совершив такой блистательный поход, московские воеводы, по тогдашнему обычаю, отправились в Москву в сентябре, оставив гарнизоны в завоёванных городах. Пользуясь уходом главных сил, — магистр Кеттлер собрал более 10 000 войска, осадил Ринген (замок близ Дерпта) и взял его приступом. В январе 1559 года большое московское войско (130 000, по немецким известиям), под предводительством царевича Тохтамыша и князя Микулинского снова вступило в Ливонию, разбило немцев при Тирзене и без сопротивления уже целый месяц пустошило всю землю с одной стороны до моря, с другой — до границ Прусских и Литовских. Посредничество короля датского, но ещё более необходимость пригрозить Крыму заставили Иоанна дать Ливонии шестимесячное перемирие. Ливония возобновила переговоры с соседними державами, в особенности с Польшей и германским императором. Послано было посольство к Густаву Вазе с просьбой о ссуде, причём в обеспечение предлагались области. В Германии всё дело ограничилось заступничеством пред царём и ссудою в 100 000 гульденов. Переговоры с Польшей шли медленно: только 31 августа Кеттлер заключил договор, которым Ливония отдавалась в покровительство короля польского, за что ему отдаётся в виде залога полоса земли от Друи до Ашерадена и ещё несколько округов. 15 сентября архиепископ рижский также отдался под защиту польского короля. 26 сентября епископы эзельсий и курляндский отдали свои владения под покровительство Дании.
Ливония начала готовиться к войне. Узнав об этих приготовлениях, царь решил возобновить войну. Магистр, разбив Плещеева, не успел, однако, взять ни Дерпта, ни Лапса. Между тем в Москву прибыли посольства от императора и от Польши, но не могли добиться никакой уступки относительно Ливонии: «Ливонцы, — говорил царь, — извечные наши даньщики, церкви Божии разорили, образам Божиим поругались и нам в наших данях не исправились: за такие свои дела от нас наказанье и приняли. Сумеют к Богу исправиться и своим челобитьем наш гнев утолить, тогда мы их пожалуем».
Новая русская рать, под начальством князей Мстиславского, Серебряного и Шуйского, вошла в Ливонию, взяла Мариенбург и проникла в Курляндию, нигде не встречая препятствий. Весною 1560 года снова большое русское войско, под главным начальством князя Андрея Михайловича Курбского, вступило в Ливонию, опустошило места около Вейсенштейна, ходило под Феллин и имело несколько счастливых стычек. С прибытием главного войска (30 тысяч пехоты и конницы, 10 тысяч стрельцов и казаков и 90 больших и малых орудий), предводимого князем Мстиславским, военные действия стали ещё значительнее: около Феллина был разбит и взят в плен ландмаршал Ливонского ордена Филипп Бель, славный своею храбростью; затем пал самый Феллин, где взят в плен магистр Фюрстенберг. Русские войска пошли по разным сторонам ливонской земли, в которой ко всем другим бедствиям присоединилось восстание крестьян, принимавших сторону русских. Курбский разбил у Кеси (Вендена) в нескольких боях ливонцев и литовцев. Яковлев подходил к Ревелю. После неудачной осады Вейсенштейна Мстиславский ушёл назад.
Между тем епископ эзельский выбрал себе в преемники голштинского герцога Магнуса, брата датского короля, который и прибыл в Аренсбург с 5 кораблями. Ревель поддался окончательно Швеции. Кеттлер уступил Ливонию Польше, а сам взял себе Курляндию и Семигалию с титулом герцога и с вассальными обязанностями к Польше. Так Ливония окончательно разделилась между Польшей, Швецией, Данией, Россией и вассалом Польши — курляндским герцогом.
VI
В то время, как в Ливонии шла весьма важная для московского государства война, в Москве, при дворе московского царя, произошла большая перемена: произошёл разрыв царя с его ближайшими советниками Сильвестром и Адашевым.
Охлаждение царя к Сильвестру и Адашеву началось с 1533 года, когда во время его болезни Сильвестр принимал сторону князя Владимира Андреевича, а Адашев выказал очень мало усердия к царю и его семейству. Хотя после своего выздоровления Иоанн стал смотреть уже другими глазами на своих любимцев, однако несколько лет оказывал им прежнюю доверчивость. Но опека их начала тяготить Иоанна; притом были, конечно, и люди, возбуждавшие его против Сильвестра и Адашева, наговаривавшие на них.