В годы своего ректорства иеромонах Тимофей пользовался благорасположением патриарха Иоакима. Он попал в число патриарших крестовых священников и занимал келью в доме святейшего патриарха. В октябре 1681 года Тимофею было дано на платье 20 рублей серебром (четыре-пять месячных окладов); в ноябре того же года в кельи самого патриарха и Тимофея был куплен «на завес» один и тот же материал, «крашенин лазоревый», более не доставшийся никому из должностных лиц Патриаршего двора. Позднее специально для ректора возвели дом — «каменную палатку небольшую». Он даже обзавелся собственным возницей. Из постоянного роста числа учащихся видно, что эти почести оказывались Тимофею не зря: под его руководством школа завоевала у москвичей немалый авторитет.
От тимофеевской школы оставался один шаг до академии. Первый русский ректор сделал всё от него зависящее, дабы появилась возможность этот шаг сделать.
Вернемся к началу истории — учреждению повышенного училища по велению царя Федора Алексеевича и патриарха Иоакима. Государь, получивший личный опыт учебы, скорее, славяно-латинского типа, нежели славяно-греческого, колебался: всё ли сделано правильно? Туда ли он направил корабль русского просвещения?
Ему нравился ход дел в Типографском училище. Как минимум первое время. По свидетельству Федора Поликарпова (одного из учеников иеромонаха Тимофея), государь Федор Алексеевич и патриарх Иоаким то вместе, то поврозь (!) «…явным и тайным образом едва ли не всяку седмицу (неделю. —
Впрочем, иной причиной нежелания Федора Алексеевича посещать Типографское училище могла стать его личная драма. Летом 1681 года, произведя на свет царевича Илью, скончалась его жена Агафья Семеновна. А неделю спустя ушел из жизни и ее младенец. Семейное счастье государя рухнуло в одночасье. Какое-то время у него просто не хватало сил на государственные дела, включая поддержку тимофеевской школы…
Так или иначе, с течением времени Федору Алексеевичу захотелось поставить новый опыт: попробовать в действии и славяно-латинский формат образования. А для подобного училища требовался руководитель совсем иного склада.
В Москве тогда собралась сильная партия малороссийских книжников. Наибольшим авторитетом среди них обладал ученик Симеона Полоцкого Сильвестр Медведев.
Этот человек когда-то пользовался покровительством А.Л. Ордина-Нащокина — крупного дипломата предыдущего царствования. Когда тот испытал опалу, Медведев принял монашеский постриг. Ему пришлось на протяжении нескольких лет жить на периферии. Но с воцарением Федора Алексеевича он вернулся в столицу. Царь беседовал с ним, выслушал добрые рекомендации от Симеона Полоцкого и объявил свою милость. Еще бы! Когда за человека просит твой учитель, трудно отказать… Медведев какое-то время исполнял обязанности личного секретаря при Симеоне Полоцком. Потом ему досталась высокая должность на Печатном дворе. Затем его возвели в «строители» Заиконоспасского монастыря. А «строитель», по терминологии русского иночества, — вовсе не каменщик и не архитектор, а нечто вроде заместителя или помощника при настоятеле. Монастырский «строитель» отвечает за важнейшие хозяйственные дела. По большому счету, Медведев оказался в обители вторым человеком — после настоятеля. Духовные власти доверяли ему вести полемику по религиозным вопросам с иноверцами. Одно время его даже собирались приставить для учительства к царевичу Петру, как это было когда-то с Федором Алексеевичем и Симеоном Полоцким. Но тут уж воспротивился патриарх, ожидавший от Медведева влияния в латинском духе.
По словам историка средневековой русской литературы А.М. Панченко, «после смерти Симеона Полоцкого… Сильвестр занял при дворе его место, сохраненное им и в правление царевны Софии Алексеевны — место придворного поэта, проповедника и богослова». От своего покровителя он унаследовал и богатое книжное собрание.
Иначе говоря, Медведев оказался своего рода духовным преемником Симеона Полоцкого.
Именно этой персоне Федор Алексеевич решил доверить прокладку «альтернативного маршрута» для русского просвещения.