Авторы русских сказаний давали разноречивые оценки поведению путивльских воевод. По словам «Нового летописца», «в Путивле окаянной князь Василей Рубец Масальской да дьяк Богдан Сутупов здумаша так же (как черниговцы. — Р. С.)… послаша с повинною». В «Сказании о Гришке Отрепьеве» можно прочесть, что Мосальский примкнул к изменникам «черным людям» вместе с Сутуповым. Автор «Повести 1626 г.», напротив, считал, что Мосальский, как и Салтыков, противился мятежу и убеждал народ, что «вор» — это Гришка Отрепьев27.
Письмо, написанное неизвестным поляком из-под Новгорода Северского в дни мятежа в Путивле, не оставляет сомнения в достоверности второй версии. Поляк писал, что двое путивльских воевод (один из них сенатор и любимец Бориса) пытались противодействовать мятежу, но их связали и увезли в лагерь самозванца. Из письма следует, что только один воевода из трех примкнул к «черни» и добровольно встал на сторону Лжедмитрия. Этим воеводой был, очевидно, дьяк Сутупов, человек незнатного происхождения. Член Боярской думы М. М. Салтыков решительно отказался присягнуть самозванцу, чем навлек на себя гнев народа. Путивляне поволокли воеводу к «царевичу» на веревке, которую привязали к его бороде28.
Путивль был главным торговым центром Северской Украины и имел многочисленное посадское население29. Однако в путивльском восстании участвовали не только посадские люди, но и местный гарнизон. Крупнейшим воинским соединением гарнизона был приказ из 500 конных пищальников, которых называли на украинский манер самопальниками. Приказ был сформирован лет за 10 до «Смуты». Власти предполагали укомплектовать приказ за счет мелкопоместных детей боярских, но им удалось организовать лишь одну дворянскую сотню. Прочие самопальники были набраны из числа местных казаков (севрюков), выходцев с Правобережной Украины (черкас), стрельцов, пушкарей, посадских людей.
Путивльские служилые люди приняли участие в восстании, рассчитывая на то, что «добрый» царь облегчит их участь. Гарнизон Путивля встал на сторону восставшего народа. Верность Борису сохранили лишь московские стрельцы, присланные в город вместе с воеводами.
Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября 1604 г. День спустя жители города дали знать о «поимании 200 стрельцов московских». 21 ноября повстанцы выдали «царевичу» голову стрелецкого с сотниками. Приведенная запись из польского походного дневника дает основание предполагать, что посланные в Путивль московские стрельцы оказывали сопротивление восставшим в течение одного-двух дней.
Путивльские дворяне составляли малочисленную прослойку по сравнению с другими группами населения, но они были наилучшим образом вооружены и сохраняли значение ведущей политической силы. Московским воеводам, возможно, удалось бы подавить народные выступления, если бы они располагали прочной поддержкой местных дворян. Однако имеется множество признаков того, что путивльские дети боярские «всем городом» выступили на стороне «Дмитрия», а это и определило исход восстания. Руководителями путивльского повстанческого лагеря стали местные дети боярские Ю. Беззубцев и С. Булгаков. По-видимому, они сыграли выдающуюся роль в перевороте, чем и объясняется их последующая карьера.
Вступив на трон, Лжедмитрий I предоставил путивльским помещикам исключительные льготы, на 10 лет освободив их земли от податей. Не менее важное значение имел указ Лжедмитрия I о крестьянах, суливший наибольшие выгоды северским и южным помещикам. Дворяне Путивля, подобно дворянам многих других южных уездов, не несли службу в составе «государева двора», что также сказалось на их позиции. Заручившись поддержкой «служилого города» в Путивле, самозванец добился важного политического успеха. Очень скоро Путивль стал признанным центром повстанческого движения в России.
В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям и крепостного строительства. Во время восстания дьяк Б. Сутупов уберег казну, а затем доставил ее самозванцу в его лагерь.
В наемной армии под Новгородом Северским назревал мятеж. Восставшие путивляне спасли положение, снабдив самозванца казной. Последовав примеру черниговских воевод, В. М. Мосальский присягнул «царевичу». Довольно скоро Мосальский и Сутупов стали самыми деятельными помощниками Лжедмитрия.