Мир на южных границах создал условия для активизации русской политики в Прибалтике. Попытка Речи Посполитой и Швеции подкрепить антирусский военный союз личной унией не удалась. Польский король Сигизмунд III Ваза не смог удержать в своих руках шведскую корону. Шведским правителем стал герцог Карл, успешно отразивший попытку польского короля восстановить свою власть над Швецией. Распад польско-шведской унии и назревавшее столкновение Польши и Швеции из-за Ливонии радикально изменили положение в Прибалтике.
Тявзинский договор 1595 г. между Россией и Швецией означал для русских прекращение борьбы за выход на Балтику. В силу договора шведы получили возможность установить контроль за русской торговлей на Балтийском море, однако Москва в конце концов не ратифицировала договор. Не отказываясь от «вечного мира» со Швецией, русская дипломатия предпринимала усилия для того, чтобы изменить невыгодные для России пункты Тявзинского договора. В конфликте между Сигизмундом III и Карлом Москва стала на сторону последнего. Борис Годунов предложил Швеции помощь против Речи Посполитой на условиях уступки России морского порта Нарвы 6. Одновременно в Москве был выработан проект образования под эгидой России вассального королевства в Ливонии. В 1599 г. Борис Годунов пригласил в Москву из Риги шведского королевича Густава, сына низложенного короля Эрика XIV. Ему предстояло занять ливонский трон в качестве царского вассала.
Подготовляя почву для возобновления борьбы за Прибалтику, царь Борис объявил милость пленным ливонским купцам, находившимся в России со времен Грозного. Некоторые из них получили чин московских гостей, или членов гостиной сотни, вместе с правом беспошлинной торговли в России и в ливонских городах. На заведение торгов казна ссудила им 5,5 тыс. руб. Услуги немецких купцов понадобились русскому правительству для того, чтобы ослабить торговые барьеры, воздвигнутые шведами в Прибалтике, а также активизировать сторонников России из числа ливонских бюргеров. Эта последняя цель была отчасти достигнута. Посланец Нарвы заявил в Москве в 1600 г., будто все нарвские немцы решили перейти под покровительство царя, а жители Таллина готовы признать власть королевича Густава 7. В среде ливонских бюргеров-протестантов возникла партия сторонников России, опасавшихся оккупации со стороны католической Речи Посполитой.
В трудных для себя условиях шведский правитель согласился передать России Нарву, но обещание Карла было всего лишь уловкой. Расчеты на то, что союз со Швецией позволит России возродить «нарвское мореплавание», четверть века продержавшееся при Грозном, оказались беспочвенными. Когда дьяк А. Власьев в 1600 г. привел в устье Нарвы два нанятых в Любеке корабля, шведский флот немедленно блокировал их 8.
Королевич, Густав оказался ненадежным вассалом. Он пытался вести переговоры с ливонцами втайне от царя и в ущерб интересам России. Обнаружив это, русские власти отправили его в почетную ссылку в Углич.
Как только Карл Шведский упрочил свои позиции в Ливонии, он учинил жестокую расправу со сторонниками царя и его вассала 9. Проект образования вассального Ливонского королевства рухнул сам собой. Тогда Россия попыталась обеспечить себе союз с Данией — второй державой, располагавшей первоклассным флотом на Балтике. Русско-датский союз предполагалось скрепить браком царевны Ксении Годуновой с датским герцогом Гансом. Вместе с рукой царевны Ганс должен был получить в России обширное удельное княжество — «Тверское великое княжение» (без города Твери). Датский герцог прибыл в Москву, однако в разгар свадебных приготовлений в 1602 г. он внезапно умер. Переговоры о заключении союза с Данией так и не были доведены до конца.
Речь Посполитая пыталась вмешаться в избирательную борьбу, развернувшуюся в Москве в 1598 г. Ее сейм выдвинул Сигизмунда III в качестве кандидата на царский трон. В письмах к Годунову король обещал сохранить за ним положение правителя, русским дворянам сулил шляхетские вольности 10. Однако его обращения не имели успеха.
В связи с близким истечением срока русско-польского перемирия Борис Годунов выступил с предложением о возобновлении мирных переговоров. Необходимость союза между Россией и Речью Посполитой диктовалась долговременными интересами. Народам Восточной Европы угрожала турецко-татарская экспансия. Османская империя оставалась крупнейшей военной державой своего времени. В 1592–1606 гг. австрийские Габсбурги с трудом отражали вторжения турок. Наиболее дальновидные политики в Кракове и Москве все чаще обращались к проектам объединения сил для борьбы против османской угрозы.