Отрепьев находился в Путивле и едва сводил концы с концами. Обещание миллионов было с его стороны обычной мистификацией.
Попытка подкупа короля и «общества» не удалась. Польша не пожелала ввязываться в войну с Москвой.
Не осложненная вмешательством извне, гражданская война с весны 1605 г. вступила в новую фазу. Восставшие жители Путивля, Курска и других городов помогли самозванцу развернуть агитацию по всей южной окраине. Гонцы с письмами Лжедмитрия появлялись в казачьих станицах, пограничных городах и даже в столице.
В «прелестных» письмах Лжедмитрия трудно уловить какие-то социальные мотивы. Всех подданных, без различия чина и состояния, «Дмитрий» обещал пожаловать «по своему царскому милосердному обычаю, и наипаче свыше, и в чести держати и все православное християнство в тишине и в покое и во благоденственном житии учинить». Тяжесть царских податей и натуральных повинностей, трехлетний голод и разорение породили в народе глубокое недовольство, а потому люди воспринимали обличения самозванца против злодея-царя, сидевшего в Москве, как откровение. Вчерашний боярин Борис Годунов был, как утверждал «царевич», изменником и убийцей, желавшим предать «злой смерти» их законного, «прирожденного государя».
Уставшее от бедствий население охотно верило посулам Лжедмитрия и связывало с именем «законного» царя надежды на перемены к лучшему.
Участие в восстании принесло определенные материальные выгоды податному населению. Сбор государственных податей был сорван по всей Северской земле. С наступлением весны казаки северских и южных степных городов перестали пахать государеву десятинную пашню. Отрепьев раздавал самые щедрые обещания дворянам и детям боярским, оказавшимся в его лагере.
Самозванец обладал редкими способностями, но не получил достаточного образования. В дни своего недолгого монашества он успел выучить Новый завет и некоторые другие священные книги. В других областях его познания были отрывочными и путаными. Пользуясь досугом в Путивле, «царевич» решил заняться своим образованием. 10 апреля 1605 г. он вызвал в избу своих тайных духовников-иезуитов и объявил им, что намерен брать у них уроки. С утра час отводился изучению философии, вечером наступала очередь грамматики и литературы. Во время занятий Отрепьев стоял с непокрытой головой, прилежно повторяя урок, слово в слово, за своими учителями. Лжедмитрию хватило терпения и прилежания на три дня, после чего он распростился со школой раз и навсегда.
После трапезы Отрепьев охотно проводил время в обществе польских «товарищей» и капелланов. Чаще всего он обсуждал с ними две темы. Первой было невежество, праздность и беспутная жизнь русских монахов, о которых он не мог говорить без отвращения. Второй темой являлась необходимость просвещения. В России, говорил самозванец, следует насадить школы и академии, для чего он выпишет в Москву множество учителей, а заодно и учеников. Русских молодых людей он отправит для обучения за границу и пр.
Лжедмитрий вел двойную жизнь, рассчитывая обмануть всех разом. При русских он прилежно играл роль ревнителя православия, при поляках — столь же усердно поклонялся католическим святыням, пил за здоровье генерала Ордена иезуитов.
Еще будучи в Севске, самозванец в письмах к своим покровителям в Польшу сетовал на то, что среди русских распространился слух о его отречении от православия. Чтобы прекратить неблагоприятные для него толки, Лжедмитрий в Путивле стал выказывать особое почтение православным святыням. Когда из Курска в Путивль привезли икону Божьей Матери, он вышел навстречу к ней и велел устроить крестный ход. Затем он поместил эту икону в своих покоях.
Между тем московскому правительству удалось заслать в путивльский лагерь лазутчиков. Сведения об этом эпизоде можно обнаружить в письмах иезуитов из Путивля и записках Г. Паэрле.
В письме от 7 (17) марта 1605 г. иезуиты Чижевский и Лавицкий сообщали о том, что неделю назад, т. е. 1 марта, в Путивль явились три монаха, подосланные Годуновым. Они доставили грамоты от царя и патриарха. Иов грозил путивлянам проклятием за поддержку беглого Расстриги. Борис Годунов обещал им полное прощение и милость, если они убьют «вора» и окружавших его ляхов или выдадут его в цепях законным властям.
Однако монахи были арестованы еще до того, как успели обнародовать привезенные грамоты. Лжедмитрий велел пытать их, и они во всем сознались.