Путивльские дворяне составляли малочисленную прослойку по сравнению с другими группами населения, но они были наилучшим образом вооружены и сохраняли значение ведущей политической силы. Московским воеводам, возможно, удалось бы подавить народные выступления, если бы они располагали поддержкой местных дворян. Однако имеется множество свидетельств о том, что путивльские дети боярские «всем городом» выступили на стороне «Дмитрия», и это определило исход восстания. Руководителями путивльского повстанческого лагеря стали местные дети боярские Ю. Беззубцев и С. Булгаков. По-видимому, они сыграли выдающуюся роль в перевороте, чем и объясняется их последующая карьера.
В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы денег, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям. Во время восстания дьяк Богдан Сутупов уберег казну, а затем доставил ее в лагерь самозванца.
В наемной армии под Новгородом-Северским назревал мятеж. Восставшие путивляне спасли положение, снабдив самозванца деньгами. Последовав примеру черниговских воевод, В.М. Мосальский присягнул «царевичу». Довольно скоро Мосальский и Сутупов стали самыми деятельными помощниками Лжедмитрия.
Пять недель шла борьба за северские города, прежде чем восстание перебросилось из Северской Украины на смежные русские уезды. Расположенные поодаль от границы, русские города были затронуты агитацией самозванца значительно меньше, чем северские города. Тем не менее в них было много горючего материала. Из Путивля восстание перебросилось в Рыльск, Курск и далее на северо-восток. В самом начале кампании московское командование перебросило в Рыльск 300 московских стрельцов. Однако рыльский воевода А. Загряжский не сумел подавить восстание. Весть о событиях в Рыльске была получена в лагере под Новгородом-Северским 25 ноября 1604 г., а 1 декабря восставшие привели к «царевичу» пять воевод из Рыльска. В тот же день стало известно о восстании в Курске.
Летом 1604 г. Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г.Б. Рощу-Долгорукого. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового «государя» и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Прошло совсем немного времени, и Лжедмитрий назначил Г.Б. Долгорукого и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск.
Полагают, что «уже осенью 1604 г. лозунг борьбы „за царя Дмитрия“ оказался тесно связанным с призывами к истреблению бояр и дворян…». Факты не подтверждают такой вывод. В ряде северских городов дети боярские «всем городом» переходили на сторону Лжедмитрия, что и определило легкость переворота. Восставший народ нападал на воевод, московских стрельцов и других лиц, выступавших против «доброго» царя, но принимал их в свою среду и даже подчинялся их авторитету, коль скоро те переходили на сторону Лжедмитрия.
Источники сохранили мало данных о настроениях и действиях крестьян. Однако следует подчеркнуть один существенный момент. К осени 1604 г. деревня еще не преодолела последствий трехлетнего неурожая и голода.
В архивах Новодевичьего монастыря сохранились материалы, живо характеризующие положение крестьян в монастырских вотчинах на юге страны. Крестьяне Оболенских сел жаловались, что многие из них «пашен своих ко 112-му (1604. —
Положение на Брянщине и Орловщине мало чем отличалось от положения в Серпуховском округе, где находились Оболенские села.
Плодородные земли Северской Украины были затронуты неурожаем и голодом в меньшей мере. Но именно поэтому казна отказывала местным крестьянам в каких бы то ни было податных льготах, стремясь компенсировать огромные недоимки в других уездах. Из-за осенней распутицы власти не имели возможности своевременно набрать «даточных» и «посошных» людей в отдаленных уездах государства, и поэтому тяжесть этой повинности испытали на себе прежде всего крестьяне юго-западных районов, ближе всего расположенных к театру военных действий.